Mekanizmalar

**Prof. Dr. Sinsi** · 09-09-2012

Tepkime mekanizmalarının genel mantığı
mekanizmalarSanılanın aksine mekanizmaların hemen hemen hepsinin bir mantığı vardır

Ezbere dayalı değildir

Ezberlemeye kalkarsanız yanarsınız

Şimdiden çalışmalara başlarsanız, her gün iki saat ezberleyip 4 yılda filan bitirebilirsiniz belki

Ama size altın bir kural öğreteyim

Aslında çok basit

Siz de biliyorsunuz

Kural şu: artı ile eksi yükler birbirini çeker

Olay bundan ibaret degil ancak

Neyin ne kadar arti, neyin ne kadar eksi oldugunu da bilmek gerekir

Bu da elektronegativite ve Moleküler Orbital Teorisi bilgileri ile az cok mümkündür

Nükleofil ve Elektrofil
En kisa haliyle, elektrofil elektronca fakir, nükleofil ise elektronca zengin demektir

Nükleofiller, eksi yük iceren ya da serbest (eslesmemis elektron) elektron cifti iceren moleküllerdir

NH3, H2O, Et3N, R-SH gibi serbest elektron cifti iceren moleküller ya da I-, OH-, H-, N3- gibi eksi yük iceren moleküllerdir

Elektrofiller ise arti yük iceren ya da elektronegatif atomlarin elektron sömürmesinden dolayi elektronca fakirlesip, kismi arti yüklü hale gelen moleküllerdir

H+, BH3, AlCl3, her türlü karbonil grubu, elektrofillere örnek verilebilir

Elektrofil-Nükleofil kavramlarini Moleküler Orbital Teorisi ile aciklayacak olursak, Elektrofiller elektron alabilecek düsük enerjili LUMO ya, Nükleofiller de elektron verebilecek yüksek enerjili HOMO ya sahip moleküllerdir diyebiliriz

Bir elektrofilin ya da nükleofilin ne kadar iyi bir elektrofil ya da nükleofil olduklarini karsilastirmak ve de tepkimeleri tahmin etmek icin ise LUMO ve HOMO enerji seviyelerini göreceli olarak bilmek de fayda vardir

Bu elektrofil ya da nüklefildeki tepkimeye giren atomun elektronegatifiliginden yola cikarak yapilabilir

Örnegin, azor atomu oksijenden daha az elektronegatif oldugundan, HOMO enerji seviyesi oksijeninkinden daha yüksektir

Elektronegatif atomlar elektronlari daha iyi cektikleri icin elektronlar cekirdege yakin ve de dolayisiyla daha enerjetik durumdadir

Burdan yola cikarak Azot iceren nükleofiller oksijen iceren benzer nükleofillerden daha reaktiftir diyebiliriz

Karbokatyon
Karbonun üç bağ yapıp artı yük aldığı haline verilen genel isim

R3C+ olarak gösterilebilir

Kararsiz bir ara üründür

Ilk kez George A

Olah tarafindan spektroskopik olarak tesbit edebilecek kadar kararli hale getirilmis halleri sentezlenmis ve bu calismasiyla olah 1994 yilinda Kimya Nobel Ödülünü kazanmistir

09-09-2012	#1
Prof. Dr. Sinsi	Mekanizmalar Tepkime mekanizmalarının genel mantığı mekanizmalarSanılanın aksine mekanizmaların hemen hemen hepsinin bir mantığı vardır Ezbere dayalı değildir Ezberlemeye kalkarsanız yanarsınız Şimdiden çalışmalara başlarsanız, her gün iki saat ezberleyip 4 yılda filan bitirebilirsiniz belki Ama size altın bir kural öğreteyim Aslında çok basit Siz de biliyorsunuz Kural şu: artı ile eksi yükler birbirini çeker Olay bundan ibaret degil ancak Neyin ne kadar arti, neyin ne kadar eksi oldugunu da bilmek gerekir Bu da elektronegativite ve Moleküler Orbital Teorisi bilgileri ile az cok mümkündür Nükleofil ve Elektrofil En kisa haliyle, elektrofil elektronca fakir, nükleofil ise elektronca zengin demektir Nükleofiller, eksi yük iceren ya da serbest (eslesmemis elektron) elektron cifti iceren moleküllerdir NH3, H2O, Et3N, R-SH gibi serbest elektron cifti iceren moleküller ya da I-, OH-, H-, N3- gibi eksi yük iceren moleküllerdir Elektrofiller ise arti yük iceren ya da elektronegatif atomlarin elektron sömürmesinden dolayi elektronca fakirlesip, kismi arti yüklü hale gelen moleküllerdir H+, BH3, AlCl3, her türlü karbonil grubu, elektrofillere örnek verilebilir Elektrofil-Nükleofil kavramlarini Moleküler Orbital Teorisi ile aciklayacak olursak, Elektrofiller elektron alabilecek düsük enerjili LUMO ya, Nükleofiller de elektron verebilecek yüksek enerjili HOMO ya sahip moleküllerdir diyebiliriz Bir elektrofilin ya da nükleofilin ne kadar iyi bir elektrofil ya da nükleofil olduklarini karsilastirmak ve de tepkimeleri tahmin etmek icin ise LUMO ve HOMO enerji seviyelerini göreceli olarak bilmek de fayda vardir Bu elektrofil ya da nüklefildeki tepkimeye giren atomun elektronegatifiliginden yola cikarak yapilabilir Örnegin, azor atomu oksijenden daha az elektronegatif oldugundan, HOMO enerji seviyesi oksijeninkinden daha yüksektir Elektronegatif atomlar elektronlari daha iyi cektikleri icin elektronlar cekirdege yakin ve de dolayisiyla daha enerjetik durumdadir Burdan yola cikarak Azot iceren nükleofiller oksijen iceren benzer nükleofillerden daha reaktiftir diyebiliriz Karbokatyon Karbonun üç bağ yapıp artı yük aldığı haline verilen genel isim R3C+ olarak gösterilebilir Kararsiz bir ara üründür Ilk kez George A Olah tarafindan spektroskopik olarak tesbit edebilecek kadar kararli hale getirilmis halleri sentezlenmis ve bu calismasiyla olah 1994 yilinda Kimya Nobel Ödülünü kazanmistir