![]() |
Organik Kimya! |
![]() |
![]() |
#1 |
suskun
|
![]() Organik Kimya!organik kimya Karbon Kimyası Organik Kimya ismini "organicus"tan almakta olup ifade ettiği anlam bizzat organlı sistemlerden esinlendirilmiştir ![]() ![]() Karbon Kimyası tanımı günümüzde organik kimya için çok yetersiz kalsa bile organik kimyanın temelinin karbon'a dayandığını ve karbon-karbon bağının en önemli yapıtaşı olduğunu göz önüne alırsak bu tanımın gayet yerinde olduğunu farkedebiliriz umarım ![]() Organik Kimyanın çalışma alanı için "karbon içeren her kimyasal değişim" dersek hiç de büyük konuşmuş olmayız ![]() Organik Kimyanın değerini ve kapsama alanını her geçen gün arttıracağını ise canlılarla (yaşayan organizmalarla) ilgili olduğundan ve onlar yaşadıkça -yine onlar için- hep yaşamak zorunda olduğundan anlayabiliriz ![]() ORGANİK KİMYA Biyokimya; canlı organizmaların kimyasal yapısını ve hayatın devamı boyunca canlının içinde meydana gelen olayları konu olarak alan ve inceleyen bir bilim dalıdır ![]() İlişkili olduğu bilim dalları:Kimya Organik kimya Fizyoloji Biyoloji Fizik ve benzeri bilim dalları ![]() Organik kimya;karbon bileşiklerinin kimyasıdır ![]() ![]() Gerek bitkisel gerekse hayvansal organizmaların yapı ve hayatlarını sürdürebilmeleri için gerekli olan klorofil,vitamin,hormon,enzim,koenzim,protein,yağ asidi ve karbonhidrat gibi pek çok bileşik organik yapıdadır ![]() Organizmadaki ¤¤¤¤bolik değişimler; anabolizma, katabolizma ,öğrenme, görme, solunum, üreme ve hatırlama gibi birçok fonksiyon organik kimyasal reaksiyonlar sonucu oluşur ![]() ![]() ORGANİK KİMYANIN TARİHÇESİ Jöns Berzelius(1779-1848) : ‘Organik’kelimesini ilk defa kullandı ![]() Scheele : Üzümden = Tartarik asit Elmadan = Malik asit Limondan= Sitrik asit Sütten = Laktik asit İdrardan =Ürik asiti elde etti ![]() Lavosier : Teraziyi kimyada ilk kez kullandı ![]() Lavosier – Liebig : Elementer analiz dönemini başlattılar ve ampirik formül kavramını otaya koydulur ![]() Frederich Wöhler (1828) : Amonyum siyanattan üreyi sentezledi ![]() (NH4)2SO4 + 2KCNO ®2NH4CNO + K2SO4 amonyumsülfat potasyum siyanat amonyum siyanat NH2 ısı | NH4CNO ® C=O NH2 Amonyum siyanat Üre ORGANİK BİLEŞİKLERLE İNORGANİK BİLEŞİKLER ARASINDAKİ FARKLAR Organik bileşikler genellikle yanıcıdır ![]() ![]() Organik bileşiklerin erime noktaları genellikle düşüktür ![]() ![]() ![]() Organik bileşikler genellikle suda çözünmezler,inorganiklerin çoğu suda çözünürler ![]() Organik bileşiklerin çoğunun yapısı iyonik değildir,inorganikler ise iyonik yapıdadır ![]() Organik bileşiklerde izomerizm büyük rol oynar ![]() ![]() Organik bileşiklerin oluşumunda katalizörlerin rolü büyüktür ![]() ![]() Organik bileşiklerle yapılan reaksiyonlar fazla ısı ve zaman gerektiriler ,inorganik bileşiklerin reaksiyonları daha hızlıdır ![]() Organik bileşiklerin dansitesi genellikle düşüktür ![]() Organik bileşikler ile inorganik bileşikler arasındaki bu farklılıklar karbon atomunun periyodik cetveldeki yerinden kaynaklanır ![]() Karbon atomunun elektron dağılımı:1s2 2s2 2p2 olduğuna göre 2p yörüngesinde iki tane elektron vardır ![]() ![]() HİBRİDLEŞME Karbon atomu 3 farklı hibridleşme yapar ![]() · sp3 hibridleşmesi · sp2 hibridleşmesi · sp hibridleşmesi sp3 hibridleşmesi:Karbon atomu 4 H(hidrojen) atomunun etkisi altında kaldığında sp3 hibridleşmesi yapar ![]() H ½ H ¾C¾H ½ H ¤¤¤¤n molekülü(eşkanar dörtlü oluşturur) sp2 hibridleşmesi:Karbon atomu bir başka atoma iki bağla bağlanmış ise sp2 hibridleşmesi yapmıştır ![]() Karbonun sp2 hibridleşmesi yaptığı bileşiklere örnekler: O ôô CH2 =CH2 H¾C¾H Etilen formaldehit Pi orbitali ve pi bağının özellikleri Pi orbitali iki lobludur ve bir düğüm içerir ![]() Diğer orbitaller gibi en fazla ters spinli iki elektron alabilir ![]() Karbon atomunun 2p orbitali sp2 orbitalinden daha yüksek enerjilidir ![]() ![]() Pi orbitalleri sigma orbitalleri gibi silindirik simetriye sahip değildir ![]() Pi bağları çift bağlı atomları ve bu atomlara bağlı diğer atomları da sabit bir şekilde tutar ![]() sp hibridleşmesi:Bir karbon atomu asetilende olduğu gibi (CHºCH)olduğu gibi yalnızca iki başka atoma bağlanmışsa sp hibridleşmesi yapmıştır ![]() MAKROMOLEKÜLER YAPILARI BİRARADA TUTAN BAĞLAR İki atom veya atom grubu aralarındaki herhangi bir kuvvetle tutunuyor ve belirli uzaklıkta kalıyorsa bu kuvvete kimyasal bağ denir ![]() A)MOLEKÜL İÇİ BAĞLAR 1)İyonik bağlar 2)¤¤¤¤lik bağlar 3)Kovalent bağlar B)MOLEKÜLLER ARASI BAĞLAR 1)Van Der Waals çekimleri 2)Hidrojen bağları 3)Hidrofobik etkileşimler MOLEKÜL İÇİ BAĞLAR İYONİK BAĞLAR:Elektropozitif elementlerle (düşük iyonlaşma enerjili),elektronegatif elementler (yüksek elektron ilgili) arasında oluşur ![]() ¤¤¤¤LİK BAĞLAR: ¤¤¤¤llerin iyonlaşma enerjileri çok küçük olduğundan , her bir ¤¤¤¤l atomu değerlik elektronlarını elektron bulutuna kolaylıkla verebilirler ![]() ![]() KOVALENT BAĞLARElektronegatif atomlar arasında oluşur ![]() ![]() Kovalent bağ;iki atom çekirdeğini bir arada saran ve ters spinli iki elektron içeren bir ortak bağ orbitalidi ![]() POLAR KOVALENT BAĞLAR:Bazen kovalent bağı oluşturan ortaklanmış elekronlar iki atom çekirdeği tarafından eşit çekilmezler ![]() Bağın polarlığını etkileyen faktörler;atomların elektronegatiflikleri ( F>O>N>CI>Br>C>S>I>B) atomların polarlanabilme özellikleri atomların çapları Bir polar bağda elektron yoğunluğu dağılımı kısmi yüklerle belirtilir ![]() ![]() d+ d- +¾® H¾CI ya da H¾CI şeklinde gösterilebilir ![]() KOORDİNE KOVALENT BAĞLAR: Bir atomun iki elektron vererek oluşturduğu kovalent bağlara koordine kovalent bağ denir ![]() ![]() H H ½ ½ + H ¾N: + H+ ¾¾® H¾N ¾H ½ ½ H H MOLEKÜLLER ARASI KUVVETLER A)VAN DER WAALS KUVVETLERİ: Beş türde olabilir ![]() 1)İyon-Dipol etkileşimi:NaF gibi iyonik bir katının H2O gibi polar bir çözücü içinde çözülmesi ![]() 2)İyon-Normal Molekül etkileşimi:İyon gibi yüklü bir tanecik soygaz atomu gibi yüksüz ve apolar bir moleküle yaklaştığında nötral atom veya molekülün elektron bulutunun şeklini değiştirir ![]() ![]() 3)Dipol-Normal Molekül etkileşmesi:NaCI’ün CCI4 ‘te çözünmesi ![]() 4)London kuvvetleri(ani dipol-apolar molekül etkileşimi):apolar moleküller arasında oluşur ![]() 5)Dipol-dipol etkileşimi:su,klorofom,aseton ve hidrojenflorür gibi polar çözücülerde polar bileşiklerin çözülmesidir ![]() B)HİDROJEN BAĞLARI Elektronegatif atoma bağlı bir hidrojen atomu ile paylaşılmamış elektron çifti içeren bir başka elektronegatif atom arasındaki dipol-dipol etkileşimdir ![]() ![]() Hidrojen bağları türleri: ½ ¾O¾H------:N¾ ½ ½ ¾O¾H------:O¾ ½ ¾N¾H------:N¾ ½ ½ ½ ¾N¾H------:O¾ ![]() ![]() Hidrojen bağının ayrışma enerjisi :5-10kcal/mol(30kj/mol) Kovalent “ “ “ :80-100kcal/mol(400kj/mol) Dipol-dipol “ “ “ :30kj/mol HİDROJEN BAĞININ ÖZELLİKLERİ · Hidrojen bağları bir bileşiğin kaynama noktasının yükselmesine neden olur ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() CH3CH2O:-------H¾O: CH3 ½ ½ ½ H CH2CH3 : O¾CH3 Etanol ![]() ![]() Kn ![]() ![]() Kn ![]() ![]() Hidrojen bağları bileşiklerin suda çözünürlüğünü artırır ![]() Büyük moleküllerin kendilerine özgü düzenli biçimlerinde tutulmalarını sağlar ![]() ![]() ![]() İZOMERİZM Aynı molekül formülü ile gösterilebilen iki veya daha fazla sayıda olabilen bileşiklere izomerler denir ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() Zincir izomerliği:Molekül formülleri aynı,bağlanma düzenleri farklı bileşiklerdir ![]() ![]() · Zincir –dallanma izomerliği: Düz zincirli moleküllerin kaynama noktası daha yüksektir ![]() ![]() ![]() · Zincir –halka izomerliği:C4H8 içeren çeşitli organik bileşikler: CH3 ½ CH2=CH-CH2-CH3 C=CH2 CH3-CH=CH-CH3 CH2¾CH2 CH2 ½ ½ ½ ½ CH¾CH3 1-büten CH3 CH2¾CH2 CH2 izobütilen 2-büten siklobütan metil-siklopropan ***Tautomerlik:Birbirine dönüşebilen özel bir yapı izomeridir ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ½½ ½ ½ ¾ C¾C¾ Û ¾C=C¾ Fonksiyonel izomerlik:Atomların farklı dizilişleri farklı fonksiyonel grupların oluşmasına neden olur ![]() Bazı eterlerle alkoller CH3-O-CH3 dimetileter ile C2H5OH etil alkol izomer(C2H6O) Bazı aldehitlerle ketonlar CH3-CH2-CHO propiyonaldehit ile CH3-CO-CH3 aseton(C3H6O) Bazı esterlerle karboksilik asitler CH3-COOCH3 metilasetat ile CH3-CH2-COOH propiyonikasit(C3H6O2) izomerlerdir ![]() Steroizomerlik:Üç boyutlu izomerizmdir ![]() ![]() · Geometrik izomerlik · Optik izomerlik Geometrik izomerlik:Çift bağ içeren bileşikler için geçerlidir ![]() ![]() ![]() Cis-trans izomerlerin dipol momentleri farklıdır ![]() Cis izomerlerin kaynama noktaları daha yüksektir ![]() Optik izomerlik: Kendisinden veya çözeltisinden geçirilen polarize ışığın düzlemini çevirebilen bileşiklere optikçe aktif bileşikler denir ![]() İlk defa Fransız bilgini Pastör ‘ün incelemeleri sayesinde tartarik asitin monosodyum tuzunun optikçe aktif olduğu anlaşıldı ![]() ![]() ![]() ![]() Ancak Pastör optikçe aktifliğin sebebini açıklayamadı ![]() ![]() ![]() STEROİZOMER ÇEŞİTLERİ · Enantiyomerler:Birbirinin ayna hayali olan bileşiklerdir ![]() ![]() ![]() ![]() COOH COOH ½ ½ H ¾C¾OH OH¾C¾H ½ ½ CH3 CH3 D-Laktik asit L-Laktik asit H¾C=O H¾C=O ½ ½ H ¾C¾OH H ¾C¾OH ½ ½ HO ¾C¾H HO ¾C¾H ½ ½ H ¾C¾OH H ¾C¾OH ½ ½ H¾C¾OH HO¾C¾H ½ ½ CH2OH CH2OH D-Glukoz L-Glukoz · Diasteromerler:Birbirlerinin ayna hayali olmayan steroizomerlerdir ![]() ![]() ![]() ![]() C¾OH C¾OH ½ ½ H¾C¾OH H¾C¾OH ½ ½ H¾C¾OH H¾C¾OH ½ ½ CH2OH CH2OH D-eritroz L-eritroz Diasteromerler Enantiyomerler C¾OH C¾OH ½ ½ OH¾C¾H H¾C¾OH ½ ½ H¾C¾OH OH¾C¾H ½ ½ CH2OH CH2OH D-treoz L-treoz Enantiyomerler Epimerler:Bir çeşit diasteromerlerdir ![]() ![]() Anomerler:Karbonhidrat epimerlerinin özel bir formudur ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() -OH molekül düzlemine göre aşağıda ise a , -OH grubu yukarıda ise b formu oluşur ![]() ORGANİK BİLEŞİKLERİN REAKSİYONLARI Organik bileşiklerde kovalan bağlar kırılmakta ve yeni kovalan bağlar oluşarak yeni bileşikler oluşmaktadır ![]() ![]() 1 ![]() AB®A ![]() ![]() HCI®H ![]() ![]() 2 ![]() A ½ _ R1 ¾C¾R3 ¾¾® R1¾C¾R3 +A+ ½ ½ R2 R2 Karbonyum(yük karbon atomu üzerinde) A ½ + R1¾C¾R3 ¾¾® R1¾C¾R3 + A- ½ ½ R2 R2 Karbokatyon(yük iyon üzerinde) En kararlı karbokatyon 3 ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() Organik reaksiyonlar; moleküldeki değişiklere göre dört ana gruba ayrılabilir ![]() 1)Yer değiştirme (substitüsyon )raksiyonları: Etilbromürün etilalkole dönüştüğü reaksiyon; CH3CH2Br + OH- ¾¾® CH3CH2OH + Br- Nükleofiller: (-) yüklü iyonlar Nötr iyonlar Polar iyonlar(H2O,CH3OH,CH3NH2) Organizmada ; esterifikasyon ,peptid bağı oluşumu nükleofilik yer değiştirme reaksiyonlarındandır ![]() Bazı gruplarda da elekron çifti noksandır ![]() ![]() Doymuş hidrokarbonların büyük çoğunluğu ve aromatik bileşikler yer değiştirme reaksiyonları verirler ![]() 2)Katılma reaksiyonları bağlarının kırılması ile moleküle atom veya gruplar katılabilir ![]() ![]() Markovnikov kuralı:1869 yılında Vladimis Markovnikov ;hidrojen halojenürlerün alkenlere katılırken (H+)’nin hidrojen sayısı fazla olan karbona bağlandığını buldu ![]() Anti-Markovnikov kuralı:Ortamda O2 yada peroksit varlığında birincil alkilbromürler oluşur ![]() ![]() ![]() Br radikalinin oluşumu: ROOR ¾® 2RO ![]() RO ![]() ![]() Br Br radikalinin alkene katılması ½ CH3CH=CH2 + Br ![]() Aromatik olmayan halkasal doymuş hidrokarbonlarda katılma reaksiyonu verirler ![]() 3)Çıkarma (eliminasyon) reaksiyonları:Moleküllerin doymamışlık dereceleri artar ![]() CH3CH2CI + NaOH ¾® H2O + CI - + CH=CH Etilklorür Etilen 4)Çevrilme reaksiyonları:Molekülün karbon iskeleti ; molekülde bulunan bir atom veya grubun molekül içnde bulunan bir başka atoma göç etmesiyle değişirse böyle reaksiyonlara çevrilme reaksiyonu denir ![]() CH3 CH3 O CH3 ½ ½ ½½ ½ CH3 ¾ C¾C¾CH3 ¾¾® CH3¾C¾C¾CH3 +H2O ½ ½ ½ OH OH CH3 2,3 dihidroksidimetil bütan metil,izobütil keton Reaksiyona giren bileşiğin molekül formülü reaksiyon sonucu değişmezse çevrilme yerine çevrilmenin özel bir hali olan izomerizasyondan söz edilebilir ![]() CH3¾CºC¾CH3¾¾® CH3¾CH2¾CºCH 2-Butin 1-butin FONKSİYONEL GRUPLAR 1)ALKOLLER: Genel formül:R-OH’dır ![]() Bileşik bir alkol değil ,fenoldür ![]() Adlandırma:CH3OH CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 IUPAC: ¤¤¤¤nol 1-propanol 2-propanol Birden fazla hidroksil grubu varsa; CH3CHCH2CH2OH CH3CH2CH2CHCHCH2OH ½ ½ ½ OH OH CH2CH3 1,3-butandiol 2,etil-1,3 hekzandiol Alkollerin sınıflandırılması: CH3OH CH3CH2OH (CH3)2CHOH (CH3)3COH Metil 1 ![]() ![]() ![]() CH3CH=CHCH2OH benzil ¾CHCH3 ½ bir allilik alkol OH bir benzilik alkol Elde edilişi: 1)Karbonhidratların fermantasyonu sonucu; C6H12O6 ¾¾® CH3CH2OH Glukoz etanol 2)Nükleofilik yer değiştirme reaksiyonkları sonucu; CH3CH2CH2Br + OH- ¾¾® CH3CH2CH2OH + Br- 3)Karbonil bileşiklerinin indirgenmesi sonucu: O OH ½½ ½ CH2CCH3¾¾®CH3CHCH3 aseton 2-propanol 4)Alkenlere su katılması sonucu: CH2=CH2 + H2O ¾¾® CH3CH2OH Etilen etanol 5)Grignard tepkimeleri sonucuR-MgX) -Formaldehit ile tepkimeden birincil alkoller: O ½½ R-MgX HCH ¾¾® RCH2OH ¤¤¤¤nal H2O,H+ 1 ![]() - Diğer aldehitlerle tepkimelerinden 2 ![]() R2-MgX R1CHO ¾¾® R1CHR2 Aldehit H2O,H+ ½ 2 ![]() OH - Ketonlarla tepkimesinden 3 alkoller : R R-MgX ½ R1COR2 ¾¾® R1COH 3 ![]() H2O,H+ ½ R2 2)ETERLER: Genel formül:R-O-R Adlandırma: IUPAC: CH3CH2OCH2CH3 CH3OCH2CH3 dietil eter etil metil eter Birden fazla alkoksil (RO-) grubu varsa yada daha öncelikle bir işlevsel grup olduğu zaman bir alkoksi- öneki kullanılır ![]() OH ½ CH3CH2OCH2CH2CH2CHCH3 CH3OCH2CH2OCH3 5-etoksi –2-pentanol 1,2 –dimetoksietan Elde edilişi:Birincil alkollerden elde edilebilirler ![]() H2SO4 CH3CH2OH CH3CH2OH ¾¾® CH3CH2OSO3H ¾¾® CH3CH2OCH2CH3 Etanol etilhidrojensülfat dietileter 3)KARBONİL GRUBU İÇEREN BİLEŞİKLER · ALDEHİTLER: O ½½ Genel formül:R¾C¾H şeklindedir ![]() Adlandırma: O O ½½ ½½ IUPAC : CH3CH CH3CHºCHCH Etanal 2-bütenal Elde edilişi: 1)Birincil alkollerin yükseltgenmesiyle: CrO3 RCH2OH ¾¾® RCHO piridin 2)Asit klorürlerin indirgenmesi ile: O ½½ LiAIH(OC(CH3)3)3 RCCI ¾¾¾¾¾¾® RCHO Katılma reaksiyonları: 1)Su ile tepkimesi: O OH ½½ H2O,H+ ½ R¾C¾H ¾¾¾® R¾C¾H tersinir tepkime ½ OH Diol veya hidrat 2)Alkol ile tepkimesi: O OH OR2 ½½ R1OH,H+ ½ R2OH,H+ ½ R¾C¾H ¾¾¾® R¾C¾H ¾¾¾®R¾C¾H tersinir tepkime ½ ½ OR1 OR1 Yarı asetal asetal 3)Grignard bileşikleri ile indirgenme tepkimeleri:Alkolleri oluştururlar ![]() ![]() ![]() ![]() · Formaldehit ile Grignard bileşikleri primer alkolleri oluşturur ![]() · Diğer aldehitlerle Grignard bileşikleri sekonder alkolleri oluşturur ![]() · Ketonlarla Grignard bileşikleri tersiyer alkolleri oluşturur ![]() 4)Yükseltgenme tepkimeleri
__________________
![]() Başka Milletlerin Avıdır ![]() Mustafa Kemal ATATÜRK ![]() |
![]() |
![]() |
|