Aromatik Bileşikler,yapımı,kaynakları Kömür ve Petroldür-Yararlı Benzen Türevleri

Aromatik bileşikler,yapımı,kaynakları kömür ve petroldür-Yararlı benzen türevleri

Tümü benzen'e (C6H6) dayalı aromatik bileşikler, ORGANİK KİMYA'da önemli bir madde grubudur Sözkonusu bileşiklerin çoğu hoş kokulu olduğundan «aromatik Aromatik bileşiklerin önde gelen kaynakları kömür ve petroldür Kömür, havasız ortamda 1000 CC dolayında ısıtıldığında çeşitli uçucu ürünler çıkar ve kömür kok'a dönüşür Bu ürünlerin havagazı ve AMONYAK gibi bazıları doğal olarak gaz halinde, ama geri kalanı soğutmayla yoğuşturulup toplanabilen maddelerdir

Karışım ham benzol, ham katran ve naftalin içerir ve benzen, ksilen, toluen, fenol gibi çeşitli aromatik bileşikler için yararlı bir kaynaktır
PETROL RAFİNERİSİ'nde, üretilen çeşitli hidrokarbonlardan, gene ticari Ölçekte benzen, toluen ve ksilen yapılabilir Uygun KATALİZÖR, basınç ve sıcaklık koşullarının birarada uygulanmasıyla, petrol ürünlerinden, örneğin düz zincirli yapıdaki n-heksan, halkalı bir bileşik olan sikloheksan'a dönüştürülebilir ve buna da altı hidrojen atomu yitirtilerek benzen yapılabilir

Benzen'in yapısı: Benzen MOLEKÜL'ü,altıgen bir halka içinde, sıralanmış altı karbon ve altı hidrojen atomundan oluşur Atomların bu dizilişi, bazı yararlı kimyasal özelliklere yolaçar
Parklı maddelerin atomları, yörüngelerinde farklı sayıda ELEKTRON bulundurur ve bu elektronlar, kabuk ya da tabakalarda sıralanır Dış yörüngesinde sekiz elektron bulunan bir atom kararlıdır ve öteki atomlarla tepkimeye girmez Argon, neon ve ksenon gibi ASAL GAZLAR'ın hiç tepkimeye girme eğilimleri yoktur ve dış yörüngelerinde sekiz elektron bulunur

Daha az kararlı öteki atomlar, elektronları yitirerek, kazanarak ya da başka atomlarla paylaşarak dış kabuktaki elektron sayısını sekiz yapmaya, böylelikle kararlı hale ulaşmaya çalışırlar Bu şekildeki atomların dış yörüngelerinde (kabuklarında) birden yediye kadar değişime hazır elektron vardır Her atomun dış yörüngesindeki bu elektron sayısına, atomun DEĞERLİK sayısı denir

Karbon'un değerliği dört, hidrojenin ise birdir Buna göre örneğin, asetilen (C2H2) gibi bir maddenin kararlı molekülleri yoktur Her karbon atomu, hidrojen ile bir elektron paylaşır («tek Benzen, C6H6 formülünde de görüldüğü gibi doymamış bir bileşiktir ve kararlı olmaması oeklenir Gerçekteyse, çok kararlı, bir bileşiktir 1825'te Michael Faraday'ın bulduğu bu özellik, uzun süre kimyacıların kafasını kurcalamış ve nedeni 1865' te Kekule tarafından ortaya çıkarılmıştır

Kekule benzendeki karbon atomlarının bir altıgen halka biçiminde dizildiğini saptamış ve bunun sonucu olarak,altı karbon atomunu birleştiren bağların, sürekli olarak, bir konumdan ötekine geçebilen tek ve çift bağlar olduğuna karar vermiştir (Bk HİDROKARBON) Oysa durum daha da karmaşıktır Her karbon atomunun dört değerlikli elektronlarından biri halkayı altından ve üstünden sarar Altı elektrondan herbiri, halka yapısının çevresinde yörüngeye girerek benzene, ne tek ne de çift bağ sayılabilecek bir «hibrid Halka, kararlıdır, ama köşelerdeki hidrojen atomları koparılabilir ve bunların yerini, kararlı ve yararlı bileşikler oluşturmak için çeşitli kökler (atom grupları) alabilir Benzen halkası, kökleri yerlerinde tutan bir «şasi

Aromatik bileşik yapımı:

Kimya araştırmacıları başlı başına bir bileşiğin bulunuşuyla yetinmez, onu daha yararlı yeni bileşikler elde etmek için geliştirmeye çalışırlar En eski yapay boyalardan biri, anilin moru («Perkin moru KLOR ve brom elementlerininkiler gibi çeşitli tek İYON'lar (yüklü atomlar) ve bir dizi organik kök benzen halkasının hidrojen atomlarıyla yer değiştirip, büyük sayıda aromatik bileşik verebilirler Daha karmaşık bileşiklerin bazılarının bireşimi, halkaya daha karmaşık grupların sokulabilmesi için basamak taşı olarak öncelikle kolay yer değiştirebilen bir kökün [örneğin nitro <—NO2) grubunun] sokulması ve bunu izleyen aşamalar halinde sürdürülmesiyle gerçekleştirilir

Halkanın yapısı, halkanın değişik noktalarında yer değiştirmenin gerçekleşebileceğini gösterir Halkanın, kuşkusuz, üstü ve altı yoktur, ama aynı halkaya iki ya da daha çok yer değiştirme sonucu takılan bileşenlerin birbirlerine göre konumu, oluşan bileşiğin özelliklerini etkiler Bileşenlerinin aynı olmasına karşın molekülleri farklı biçimde sıralanan maddeler, izomer diye adlandırılır

İzomerler, halkaya takılı bileşenlerin göreli konumuna göre sınıflandırılır Altı köşenin herhangi birinden başlamak üzere iki komşu köşedeki yer değiştirmeler orto konumu, iki zıt köşedekiler para konumu, bir atlayarak iki köşedekiler ise konumu diye adlandırılır Aromatik bileşiklerin adlarının çoğunda bu terimler vardır

Yararlı benzen türevleri:

Evlerde kullanılan ürünlerin çoğu aromatik bileşiklerden yapılmıştır Karbolik asit adıyla bilinen fenol'den (C6HsOH), dezenfektanlar yapılır Fenolün aşındırıcı ve tehlikeli olmasına karşın kloroksilenol (Dettol) ve TCP gibi klorö-feno-lik türevleri, insan bedeni için zararsız, antiseptik olarak etkindir Fenol, çeşitli fenol-formaldehit reçinelerinin yapımında kullanılır; bunlardan en bilineni bakalit adlı PLASTİK'tir Krezoller, fenolün metillen-miş türevleridir ve lizol türü dezenfektanlarda yaygın biçimde kullanılır Çoğu boyaların bireşiminde başlangıç maddesi olarak kullanılan aminofenoller, iki farklı, ama yararlı bileşik vermek için başkalaşıma uğratılabilir: Acı dindirici fenasetin ve tatlılan-dırma aracı dulsin Polihidrik fenoller birden çok hidroksil (—OH) grubu içerirler Kalbi uyarıcı adrenalin hormonu, bu fenollerden biri olan kateşol'den yapılır Grubun öteki önemli üyeleri, fotoğraf banyosu bileşenlerinden hidrokinon ve listerin'in etkin bileşeni, güçlü antiseptik n-heksilresorsinol'ün yapıtaşı, resorsinol'dür
Fenol nitrik asit ile nitrolandığmda, bazen yanık acısını gidermede kullanılan pikrik asitin sarı renkli billurları oluşur Pikrik asit aynı zamanda boyalar ve liddit adlı kuvvetli PATLAYICTnın yapımında kullanılır

Toluen (CSHSCH3), benzen'e çok benzeyen bir sıvıdır Daha çok,soluk sarı renkli billurlaşmış trinitrotoluen türevi (TNT patlayıcısı) bilinir Toluen aynı zamanda ağrı dindirici novokain, tatlılandırıcı sakarin ve çeşitli boyalar gibi çoğu aromatik bileşiklerin başlangıç maddesidir Benzen ve toluen'e benzeyen öteki aromatik çözücü, ksilen'dir [CBH4(CH3)2] Terilen (Dakron) adlı sentetik elyaf, ksilen ve etilen'den yapılmaktadır Önce ksilen, tereftalik asite [CBH4 (COOH)2] dönüştürülmekte ve etilenden etilen glikol adlı ALKOL yapılmaktadır Daha sonra bu ürünler polimer elyafı oluşturmak İçin yoğunlaştırılır (polimerler, kuvvetli olmalarını sağlayan uzun zincirli moleküllerden oluşur)

Bakalit'ten başka, son zamanlarda bulunan bir başka PLASTİK de hafif ve dayanıklı polistirendir Bireşimi için önce, etilbenzen dehidrojenlenir (hidrojenlerinden kurtarılır) ve oluşan vinil benzen, polis-tiren zincirinin bağlantılarında yapıtaşı işlevi görür
Özellikle tropikal hastalıklar, benzen halkası içeren ilaçların geliştirilmesiyle denetim altına alınmıştır 1944'te, sıtma hastalığı için çok etkin bir ilaç olan palüdrin bireşimlenmiştir Palüdrin, hem kininden daha güçlüdür hem de deriyi sarılaştırma gibi bazı yan etkileri yoktur Başka bir ilaç olan salvarsan'ın (afsfenamin), 1909'da, Paul Ehrlich tarafından bulunuşu, ilginç bir gözleme dayanmaktaydı

Ehrlich, sentetik boyaların hayvan hücrelerinin yalnızca birbolümünü|boyadığınıgörmüş've boya lekesinin seçimli olarak bakterileri öldürmede kullanılabileceği sonucuna varmıştı Kullandığı aromatik arsenik bileşikleri frengiye karşı etkin olmasına karşın, insanlarda uyku hastalığına yolaçan tripanosoma karşı zararsız kalmıştır Sülfanilamid (NH2CfiH,S02NH2), ilk kez A-vusturya'da 1908'de hazırlanmış, ama 1930'lara kadar enfeksiyonlara karşı gücü farkedilmemiştir Zatürre ve öteki bakterilere karşı etkin olmasına karşın, sül-fa ilaçlan gerçekte bakterileri öldürmez, yalnızca onların çoğalmalarını engeller

ANTİBİYOTİK'ler arasında penisilin, hâlâ yaygın olarak kullanılmaktadır Bir dizi penisilinden biri olan Penisilin G, molekülünde benzen halkası taşır Bireşimi elverişli bulunmadığından, hâlâ penisilin bakterilerinden Üretilmektedir Ticari ölçekte bireşim-lenen ilk antibiyotik, kloromisetin'dir (kloramfeni-kol) Bu madde tifo ve öteki barsak enfeksiyonlarına karşı etkindir Şahsilik asit (HOC6H4 COOH), en ö-nemli fenolik asittir Keklik üzümü (pirola) yağı adıyla bilinen metilsalisilat esteri ve ASPİRİN adıyla bilinen asetil şahsilik asit türevi, kendisinden daha çok tanınır

Hastalık taşıyan böcekleri öldürerek, dolaylı yoldan hastalıklarla savaşıma yardımcı olan bir başka önemli aromatik bileşik İse, DDT, yani diklorodifenil-trikloretan'dır Aromatikler arasında herbisidler (zararlı ot öldürücüler) de vardır Bunlar normal olarak yalnızca geniş yapraklı bitkilere zarar verdiklerinden seçimli etki gösterirler ve hemen hemen bitki hormonları gibi işlev görürler Büyüme öylesine hızla uyartılır ki, bitki bir anlamda kendini yakıp tüketir En iyi bilinen herbisidler 24 D (diklorofenoksiasetik asit) ve MCPA'dır (metilklorofenoksiasetik asit)

Gerek anilin (C6H5NH2), gerekse toluidinler (CH3C8H4NH2) boya yapımında kullanılan birincil AMİNLER'dir Bunlar diazo tuzları verirler Bu tuzlar, fenoller ve aromatik aminlerle parlak renkli azo bileşikleri oluşturur BOYAMA İŞLEMLERİ'nin yaklaşık %-50 sinde bu bileşikler kullanılır

Burada sözü edilenler, binlerce aromatik bileşikten yalnızca birkaçıdır Hergün, dünyanın çeşitli yerlerindeki binlerce analitik kimyacı, bazen doğal olarak varolan ama özütlenmesi pahalıya patlayan aromatik bileşiklere dayalı,yeni ve yararlı ürünler arayışı içindedir Yapay dokuma ürünleri, hafif yapı malzemeleri ve ilaçlar, aromatik bileşiklere yönelen araştırmanın en önemli öğeleridir Bu çalışmalar konusunda bir fikir verme amacıyla, sülfa ilaçlarına yönelik beş yıllık bir araştırmanın yalnızca, dört ya da beş tanesinden yararlanılabilen birkaç bin farklı bileşiğin yapımına neden olduğu belirtilebilir