Organik Reaksiyonlar - Organik Reaksiyon Çeşitleri - Organik Reaksiyonların Oluşumu

**Prof. Dr. Sinsi** · 09-09-2012

Organik Reaksiyonlar - Organik Reaksiyon Çeşitleri - Organik Reaksiyonların Oluşumu
Organik Reaksiyonlar - Organik Reaksiyon Çeşitleri - Organik Reaksiyonların Oluşumu
ORGANİK REAKSİYONLAR

01 Giriş

Kimyasal reaksiyonlar gerçekleşirken atomlar arasındaki bağlar çözülür ve başka bir düzende yeniden sıralanır

Organik reaksiyonların çoğunda atomlar arasındaki bağlar parçalanırken kısa ömürlü bileşikler oluşur

Simetrik (Homolitik) veya Radikalik Parçalanma: Bağ parçalanırken, bağı oluşturan iki elektrondan her biri farklı atomlar üzerinde kalır

İyonik (Heterolitik) Parçalanma: Bağ parçalanırken, bağı oluşturan her iki elektronda aynı atom üzerinde kalır

Oluşan (-) yüklü karbon atomu karbanyon, (+) yüklü karbon atomu karbonyum (karbokatyon) adını alır

Bazen, heterolitik parçalanma sonucu kısa ömürlü nötr bileşikler (karbenler) oluşur

Bunlarda hem oktet boşluğu, hem de ortaklanmamış elektron çifti vardır

Reaksiyona giren bileşenlere substrat ve reaktif denir

Molekülde reaksiyon merkezi olan organik maddeye substrat denir

Substrat reaksiyonda etkiyen maddedir

Reaktif ise reaksiyonda etkiyen maddedir

Organik ve inorganik yapıda olabilir

Organik reaksiyonlar, reaksiyona giren reaktifin özelliğine göre çeşitli gruplara ayrılır

-Katılma reaksiyonları
-Eliminasyon (çıkarma) reaksiyonları
-Yerdeğiştirme reaksiyonları
-Çevrilme reaksiyonları
-Yükseltgenme indirgenme reaksiyonları

Reaktifler ise, nükleofilik, elektrofilik ve radikalik olmak üzere üçe ayrılır

Nükleofil: Üzerindeki elektron çiftiyle reaksiyona giren ve ayrıştığında negatif yüklü iyonlar veren reaktiflerdir

Örneğin, Lewis bazları, OH-, RO-, R-C=C-, R-MgX (R-), R-Li (R-), LiAlH4 (H-), CN-, H2O, NH3

Elektrofil: Üzerinde pozitif yük taşıyan, ayrıştığında pozitif yüklü iyonlar veren veya üzerinde bir oktet boşluğu olan reaktiflerdir

Örneğin, Lewis asitleri, H+, AlCl3, BF3, H2SO4 (SO3+), HNO3 (NO2+), X2 (X+)

Radikal: Yüksek ısı, ışık veya peroksit etkisiyle radikal oluşturabilen bileşiklerdir

Örneğin, Br2, HBr

02 Katılma Reaksiyonları

p bağlarının kırılması ile moleküle atom veya grupların eklenmesidir

Bu tip reaksiyonlarda molekülün doymamışlık derecesi azalır

0201 Nükleofilik Katılma Reaksiyonları

0202 Elektrofilik Katılma Reaksiyonları

Markovnikov kuralı:1869 yılında Vladimis Markovnikov; hidrojen halojenürlerün alkenlere katılırken (H+)�nin hidrojen sayısı fazla olan karbona bağlandığını buldu

Anti-Markovnikov kuralı: Ortamda O2 yada peroksit varlığında birincil alkilbromürler oluşur

Bu durumda HBr katılması iyonik yerine serbest radikal *****izması ile olur

Serbest radikallerin kararlılık sırası :3 >2 >1şeklindedir

Br radikalinin oluşumu:

ROOR ¾® 2RO
RO +HBr ¾®ROH +Br

Br radikalinin alkene katılması

Alkinlerde de benzer şekilde reaksiyonlar gerçekleşir

09-09-2012	#1
Prof. Dr. Sinsi	Organik Reaksiyonlar - Organik Reaksiyon Çeşitleri - Organik Reaksiyonların Oluşumu Organik Reaksiyonlar - Organik Reaksiyon Çeşitleri - Organik Reaksiyonların Oluşumu Organik Reaksiyonlar - Organik Reaksiyon Çeşitleri - Organik Reaksiyonların Oluşumu ORGANİK REAKSİYONLAR 01 Giriş Kimyasal reaksiyonlar gerçekleşirken atomlar arasındaki bağlar çözülür ve başka bir düzende yeniden sıralanır Organik reaksiyonların çoğunda atomlar arasındaki bağlar parçalanırken kısa ömürlü bileşikler oluşur Simetrik (Homolitik) veya Radikalik Parçalanma: Bağ parçalanırken, bağı oluşturan iki elektrondan her biri farklı atomlar üzerinde kalır İyonik (Heterolitik) Parçalanma: Bağ parçalanırken, bağı oluşturan her iki elektronda aynı atom üzerinde kalır Oluşan (-) yüklü karbon atomu karbanyon, (+) yüklü karbon atomu karbonyum (karbokatyon) adını alır Bazen, heterolitik parçalanma sonucu kısa ömürlü nötr bileşikler (karbenler) oluşur Bunlarda hem oktet boşluğu, hem de ortaklanmamış elektron çifti vardır Reaksiyona giren bileşenlere substrat ve reaktif denir Molekülde reaksiyon merkezi olan organik maddeye substrat denir Substrat reaksiyonda etkiyen maddedir Reaktif ise reaksiyonda etkiyen maddedir Organik ve inorganik yapıda olabilir Organik reaksiyonlar, reaksiyona giren reaktifin özelliğine göre çeşitli gruplara ayrılır -Katılma reaksiyonları -Eliminasyon (çıkarma) reaksiyonları -Yerdeğiştirme reaksiyonları -Çevrilme reaksiyonları -Yükseltgenme indirgenme reaksiyonları Reaktifler ise, nükleofilik, elektrofilik ve radikalik olmak üzere üçe ayrılır Nükleofil: Üzerindeki elektron çiftiyle reaksiyona giren ve ayrıştığında negatif yüklü iyonlar veren reaktiflerdir Örneğin, Lewis bazları, OH-, RO-, R-C=C-, R-MgX (R-), R-Li (R-), LiAlH4 (H-), CN-, H2O, NH3 Elektrofil: Üzerinde pozitif yük taşıyan, ayrıştığında pozitif yüklü iyonlar veren veya üzerinde bir oktet boşluğu olan reaktiflerdir Örneğin, Lewis asitleri, H+, AlCl3, BF3, H2SO4 (SO3+), HNO3 (NO2+), X2 (X+) Radikal: Yüksek ısı, ışık veya peroksit etkisiyle radikal oluşturabilen bileşiklerdir Örneğin, Br2, HBr 02 Katılma Reaksiyonları p bağlarının kırılması ile moleküle atom veya grupların eklenmesidir Bu tip reaksiyonlarda molekülün doymamışlık derecesi azalır 0201 Nükleofilik Katılma Reaksiyonları 0202 Elektrofilik Katılma Reaksiyonları Markovnikov kuralı:1869 yılında Vladimis Markovnikov; hidrojen halojenürlerün alkenlere katılırken (H+)�nin hidrojen sayısı fazla olan karbona bağlandığını buldu Anti-Markovnikov kuralı: Ortamda O2 yada peroksit varlığında birincil alkilbromürler oluşur Bu durumda HBr katılması iyonik yerine serbest radikal *****izması ile olur Serbest radikallerin kararlılık sırası :3 >2 >1şeklindedir Br radikalinin oluşumu: ROOR ¾® 2RO RO +HBr ¾®ROH +Br Br radikalinin alkene katılması Alkinlerde de benzer şekilde reaksiyonlar gerçekleşir