Nükleofil Ve Elektrofil |
10-09-2012 | #1 |
Prof. Dr. Sinsi
|
Nükleofil Ve ElektrofilEn kisa haliyle, elektrofil elektronca fakir, nükleofil ise elektronca zengin demektir Nükleofiller, eksi yük iceren ya da serbest (eslesmemis elektron) elektron cifti iceren moleküllerdir NH3, H2O, Et3N, R-SH gibi serbest elektron cifti iceren moleküller ya da I-, OH-, H-, N3- gibi eksi yük iceren moleküllerdir Elektrofiller ise arti yük iceren ya da elektronegatif atomlarin elektron sömürmesinden dolayi elektronca fakirlesip, kismi arti yüklü hale gelen moleküllerdir H+, BH3, AlCl3, her türlü karbonil grubu, elektrofillere örnek verilebilir Elektrofil-Nükleofil kavramlarini Moleküler Orbital Teorisi ile aciklayacak olursak, Elektrofiller elektron alabilecek düsük enerjili LUMO ya, Nükleofiller de elektron verebilecek yüksek enerjili HOMO ya sahip moleküllerdir diyebiliriz Bir elektrofilin ya da nükleofilin ne kadar iyi bir elektrofil ya da nükleofil olduklarini karsilastirmak ve de tepkimeleri tahmin etmek icin ise LUMO ve HOMO enerji seviyelerini göreceli olarak bilmek de fayda vardir Bu elektrofil ya da nüklefildeki tepkimeye giren atomun elektronegatifiliginden yola cikarak yapilabilir Örnegin, azor atomu oksijenden daha az elektronegatif oldugundan, HOMO enerji seviyesi oksijeninkinden daha yüksektir Elektronegatif atomlar elektronlari daha iyi cektikleri icin elektronlar cekirdege yakin ve de dolayisiyla daha enerjetik durumdadir Burdan yola cikarak Azot iceren nükleofiller oksijen iceren benzer nükleofillerden daha reaktiftir diyebiliriz |
|