Aldehit Ve Ketonlar Karbonil Bileşikleri-Aldehit Ve Ketonlar Konu Anlatımı

ALDEHİT VE KETONLAR ( KARBONİL BİLEŞİKLERİ ) Karbonil grubu içeren bileşiklerdir Karbon atomuna bir hidrojen atomu ile bir akil veya aril grubunun bağlanmasıyla aldehitler, iki tane akil veya aril grubunun bağlanması ile de ketonlar oluşur Karbonil Grubunun Özellikleri Karbon oksijen arasındaki çift bağ, bir sigma ve bir pi bağından oluşmuştur Karbon atomu sp² hibritleşmesi yapmıştır, düzlemseldir C=O polar bir gruptur İki tür polarlık vardır: 1) İndüktif polarlık : Dipol moment ile ilgilidir, kısmi yük dağılımı vardır 2) Mezomerik polarlık (rezonans polarlık) : C=O’deki çift bağın π kısmı oksijen yanına kaymış gibi düşünülür C (+), O ise (-) olur Aldehitler Adlandırılması Aldehitler açil grubun a göre adlandırılırlar 1) Aldehitler yükseltgendikleri zaman oluşturdukları karboksilli asidin adının sonundaki –İK ASİT veya –OİK ASİT soneki yerine –ALDEHİT soneki getirilerek adlandırılırlar 2) Aldehit ile aynı sayıda karbon içen doymuş hidrokarbonun (alkan) adının sonuna –AL soneki getirilerek adlandırılırlar Bu durumda aldehit grubundaki karbon atomuna bir numara verilerek numaralandırma yapılır ( IPUAC sistemine göre ) 1) İçinde karbonil gurubunu bulunduran en uzun karbon zinciri seçilir 2) Zincirdeki C atomları, karbonil grubu karbonundan başlanarak adlandırılırlar 3) Zincire bağlı grup ya da atomlar, bağlı oldukları C atomu numarası ile belirlenirler 4) Zincirdeki C atomu sayısı kadar karbon atomu içeren alkalın sonuna –al soneki getirilir Genel elde edilme yolları Primer alkollerin yükseltgenmesi: Yükseltgenme işlemi asitli çözeltide potasyum dikromat (KMnO4) ile veya alkol buharı ile hava karışımını ısıtılmış bakır veya gümüş üzerinden geçirerek yapılabilir 3R-CH2-OH + Cr2O72 - + 8H+ → 3R-C=O + 2Cr3+ + 7H2O │ H R-CH 2-OH + 1/2O2 Ag→ R-C=O + H2O │ H Aldehit Birincil alkollerin dehidrojenarasyonu : Birincil alkol buharları 300oC sıcaklıkta bakır talaşından geçirilmesiyle aldehit elde edilebilir O ║ R-CH2OH 300oC→Cu R-C-H + H2 Organik asitlerin bir basamak indirgenmesi ile : Organik asitlerin bir basamak indirgenmesi ile aldehit oluşturulabilir O O ║ ║ R- C-OH [H]→ R-C-H Organik asit aldehit Asit klorür : Asit klorürler, Pd katalizörlüğünde H2 ile indirgenirse aldehit oluşur O O ║ ║ CH3 - C- Cl + H2 Pd/BaSO4→ CH3 –C-H + HCl Asetil klorür asetaldehit Genel Özellikleri Fiziksel özellikleri : Polar yapılı moleküllerdir Küçük moleküllü aldehitler suda çok çözünür Moleküldeki C atom sayısı arttıkça kaynama noktası yükselir, çözünürlükleri azalır Formaldehit gaz, diğerleri sıvıdır Büyük moleküllü aldehitler, hoş kokuludur Parfüm yapımında kullanılır Kimyasal özellikleri : Aldehitler, karbonil grubunun özelliği nedeniyle *katılma *kondenzasyon *polimerleşme tepkimeleri gösterirler Yükseltgenme bakımından birincil alkoller ile karboksilli asitler arasında bulunduklarından kuvvetli indirgen özellik gösterirler, kendileri karşılık olan karboksilli aside yükseltgenirler Katılma tepkimeleri Karbonil grubundaki pi bağının açılmasıyla katılma tepkimesi verir C kısmen (+), O kısmen (-) yüklüdürBu nedenle katılma tepkimelerinde (-) yüklüler karbon atomuna, (+) yüklüler oksijen atomuna bağlanırlar H2 katılması : Aldehitlere nikel veya platin katalizörlüğünde hidrojen katılırsa karşılık olan birincil alkol oluşur]