Fenol

Fenol

a (fr phénol; yun phainein, parlamak'tan) Org kim 1 Benzenin, formülü HO—C6H5 olan hidroksilli türevi (Eşanl HİDROKSİBENZEN, FENİK ASİT)

—2 Arenlerin, genel formülü ArOH olan hidroksilli türevlerinin genel adı

—Biyokim Fenol kırmızısı, FENOLSÜLFONEFTALEİN'in eşanlamlısı

—ANSİKL Runge'nin 1834'te taşkömürü katranında bulduğu fenol, bugün ne katrandan ne de benzensülfonik asidin alkali ortamda eritilmesinden elde edilir Günümüzde genellikle klorobenzenin 350°C'ta sodyum hidroksitle hidrolizinden elde edildiği gibi, özellikle kümenin hidroperoksitlenmesinde ara madde olarak ortaya çıkan hidroperoksitten üretilir; hidroperoksit, asit ortamda bozunarak fenol ile aseton verir

Kendine özgü bir kokusu olan fenol, 43°C'ta eriyen, 183°C'ta kaynayan beyaz bir katıdır Fenol, genel olarak renksizdir,
ancak havada yükseltgenerek pembeleşir 80°C üzerindeki sıcaklıklarda suyla her oranda, 43°C üzerinde İse organik çözücülerin çoğuyla karışır Yakıcı ve zehirlidir
Ayırtedici özellikler taşıyan fenolün kimya sanayisinde büyük bir önemi vardır 1980'de dünyada 5 200 000 ton fenol üretilmiştir Bu bileşik hidrojenlenerek, polia-mitlerln ana maddesi olan sikloheksanon elde edilir Aldehit ve ketonlarla yoğuşma tepkimesine girdiğinde, ısılsertleşlr polimerler (fenol-formaldehit reçineleri) ve termoplastik reçineleri (epoksi reçineleri) verir Karbondioksit etkisiyle sallsilik aside, nitrik asit etkisiyle nitrofenol ve pikrik aside (melinit adı altında patlayıcı olarak kullanılır) dönüşür Pek çok ilaçla boyarmaddenin bireşiminde ara madde olarak kullanılır Seyrettik çözeltilerinden antiseptik olarak yararlanılır

• Fenoller, fenol işlevi Fenollerden kimisine taşkömürü katranında, kimisine de temel sıvı yağlarda rastlanır Bunların çoğu bireşimle elde edilen ürünlerdir Bu maddeler, suda fenolden daha az çözünen katı ya da sıvılardır

Aromatik bileşiklerin özgün çınlama enerjisine fenollerde ve daha çok bunların tuzlarında rastlanır Bu nedenle fenoller, doymuş benzerlerine, yani alkollere oranla daha güçlü, karbonik ve karboksilik asitlere oranla daha zayıf asittir Fenolün pKA'sı 10'dur Fenoller, alkoller gibi eter ve esterleri verir, ancak alkollerden farklı olarak yalnızca halojenli bileşiklere (örneğin fosfor pentaklorürün etkimesi) dönüşürler Ne var ki bu dönüşüm çok zor gerçekleşir
Aromatik halkalar üzerindeki elektroncul ornatmaların tümü, özellikle alkali ortamda, fenollerde bulunan OH grubunun varlığından dolayı oldukça kolaydır Fenoller, arenlerle oluşturdukları olağan tepkimelerin (halojenleme, sülfonlama, nitrolama) yanı sıra, OH grubuna bağlı olarak orto ve para konumlarında NO (nitrozofenolleri oluşturur) ve Ar N2 (boyarmadde olan azofenollerl oluşturur) katyonlarıyla kolayca ornatma tepkimelerine girerler Aldehit ve kimi zaman da ketonlarla tepkimeye girerek fenol formaldehit reçinelerini, ftalik anhidrltle ftaleinleri (boyarmadde), karbondioksitle fenol asitleri, kloroformla fenol aldehitleri oluşturur Nihayet hidrojenlenmesinden alkoller ya da halkalı ketonlar, yükseltgenmesinden de kinonlar elde edilir
Aromatik halkada yer alan işlevsel OH grubu ve yukarıda değinilen kimyasal özelliklerle belirginleşen fenol işlevine, önemli karmaşık pek çok üründe (steroller, temel sıvı yağlar, alkaloitler) rastlanır
Monofenollerin başlıcaları krezoller karvakrol, timol, naftoller ve fenolün kendisidir Polifenol ya da polihidroksiarenlerin en önemlileri İse pirokatekol, rezorsinol, hldrokinol, floroglusinol ve pirogalloldür

—Çevrebil Sanayi atığı organik bir ürün olan fenol, çevreye özellikle sulara atıldığı zaman çok zehirlidir Binde bir oranı suda yaşayan canlılar İçin öldürücüdür Suda klor varsa (kullanma ve içme sularına katılır) klorfenola dönüşebilir ve suya kötü bir tat verir İnsan beslenmesinde kullanılan sularda ancak 0,001 mg/l'den aşağı dozlara razı olunabilir Ne var ki, bu organik kirletici, akarsu, göl ve gölet kıyılarında çok yetişen su bitkilerinden sandalyasazıyla (Scirpus lacustris) arıtılıp yok edilebilir

—Eczc Fenolün antiseptik, ağrı kesici ve yakıcı özellikleri vardır Sulu ya da gliserollu çözeltileri dıştan sürülerek kullanılır Salisilatlı antiseptik fenol çözeltisi gargara ve diş yıkanmasında kullanılır Kokain ve mentol ile birlikte "de Bonain anestezlk karışımı" denen sıvıyı oluşturur