Fonksiyonel Gruplar Nelerdir? Fonksiyonel Grup Tablosu - Fonksiyonel Gruplar Hakkında

Fonksiyonel Gruplar Nelerdir? Fonksiyonel Grup Tablosu - Fonksiyonel Gruplar Hakkında
Fonksiyonel Gruplar Nelerdir? Fonksiyonel Grup Tablosu - Fonksiyonel Gruplar Hakkında
Fonksiyonel Gruplar




ALKOLLER
Hidrokarbonlardaki hidrojen unun bir ya da farklı C daki birkaçının çıkarılıp yerine –OH kökünün bağlanmasıyla oluşan bileşiklerdir
Genel formülü R–OH dır
Molekülde bulunan OH grubunun sayısına göre 2 ye ayrılırlar:

1 Mono Alkoller
Yapısında 1 tane OH grubu bulunduran bileşiklerdir OH grubunun bağlı olduğu C una göre üç değişik şekilleri vardır

a Primer (Birincil) Alkol
–OH grubunun bağlı olduğu C unda iki tane hidrojen u varsa, alkol primerdir

b Sekonder (İkincil) Alkol
-OH grubunun bağlı olduğu C unda bir tane hidrojen u varsa, alkol sekonderdir

c Tersiyer (Üçüncül) Alkol
–OH grubunun bağlı olduğu C unda H u yoksa, alkol tersiyerdir

2 Poli alkoller
Yapısında birden fazla OH grubu bulunduran bileşiklerdir

Etandiol Propantriol
(özel adı glikol) (özel adı gliserin)

İsimlendirme yapılırken aynı sayıda karbon u bulunduran alkanların sonuna -ol eki getirilir ya da alkil'in sonuna alkol getirilir





NOT: Sistematik isimlendirme yapılırken OH grubuna yakın olan C undan numaralamaya başlanır

Aynı karbon sayılı bir alkolün primer, tersiyer ve sekonder şekilleri birbirlerinin izomeridir

ALKOLLERİN ELDESİ[*]Alkenlere H2O katılmasıyla alkoller elde edilir Katılmada markow nikof kuralı geçerlidir
Alkil halojenürlerin seyreltik KOH veya NaOH çözeltisi ile ısıtılmasından
Aldehit, keton ve karboksilli asitlerin indirgenmesinden
Bu reaksiyonlar çift yönlü olarak gerçekleşirler
Tersiyer alkoller yükseltgenemez
Bu madde ile ilgili olarak denklemler bizim şu yorumları yapmamızı sağlar Primer alkoller bir kademe yükseltgenirse aldehitleri, 2 kademe yükseltgenirse karboksilli asitleri oluşturur
Tersten bir ifadeyle karboksilli asit 1 kademe indirgenirse aldehit, 2 kademe indirgenirse primer alkoller elde edilir[*]Sekonder alkoller yalnızca 1 kademe yükseltgenebilir Ketonların indirgenme ürünü sekonder alkoldür[*]Grignard bileşiği kullanılarak[*]Formaldehit + R – MgX ® Primer alkol[*]Aldehit + R – MgX ® Sekonder alkol[*]Keton + R – Mg–X ® Tersiyer alkol ALKOLLERİN REAKSİYONLARIAlkollerin tamamı Na, K gibi alkali metallerle reaksiyona girerek H2 açığa çıkarırlar
İki mol mono alkolden, 1 mol H2O çekilerek 1 mol eter elde edilir

1 mol alkolden, 1 mol su çekilmesiyle alkenler elde edilir
Alkoller yanma reaksiyonu verirler[*]Alkol + Karboksilli asit Ester + H2O ETER
İki alkil grubunun bir oksijene bağlanmasıyla oluşan bileşiklerdir Genel formülü
CnH2n+2O olup gösterilişi
R—O—R şeklindedirBasit Eter: Alkil gruplarının ikisi de aynıdır
R1—O—R1 Karışık Eter
Alkil grupları birbirinden farklı ise bu eterlere karışık eter denir R1—O—R2
İsimlendirme yapılırken alkil grupları söylendikten sonra eter kelimesi getirilir
CH3—O—CH3 CH3—O—C2H5
Di metil eter Metil etil eter
C2H5—O—C3H7
Etil propil eter
Eterlerin Eldesi[*]2 mol alkolden, 1 mol su çekilerek 1 mol eter elde edilir 2R—OH ® R—O—R + H2O
Alkol Eter[*]Alkolatların, alkil halojenürler ile tepkimesinden eterler elde edilir R—ONa + R—X ® R—O—R + NaX
Alkolat Alkil halojenür Eter
CH3-CH2-ONa+CH3-Br ® CH3-CH2-O-CH3 + NaBr


Bu resim ekranınıza sığabilmesi için küçültülmüştür Bu alana tıklayarak büyük resimi görebilirsiniz Orjinal resimin boyutları 642x510



KARBONİLLİ BİLEŞİKLER
Molekülünde grubu bulunduran bileşiklerdir
Bu gruba karbonil grubu denir Karbonil grubunda sp2 hibritleşmesi sonucunda meydana gelmiş üç tane sigma bağı ile bir tane pi bağı vardır
Karbonil grubunda karbon -oksijen ve karbon- karbon atomları arasındaki açılar 120° olup molekül düzlemseldir

Grubunda soru işaretinin yerine değişik grupların bağlanmasıyla değişik bileşikler meydana gelir
? işaretinin yerine ;

• H atomu bağlanırsa aldehit
• R grubu bağlanırsa keton
• OH grubu bağlanırsa karboksilli asit
• OR grubu bağlanırsa ester oluşur

ALDEHİTLER

• Karbonil grubuna bir – R ve bir H nin bağlanmasıyla aldehitler oluşur

veya R – CHO genel formülü ile gösterilir

• Aldehitlerin küçük molekülleri hoş olmayan kokulu, büyük molekülleri ise hoş kokuludurlar
• Aldehitlerin kaynama noktaları, aynı karbon sayılı alkol ve asitlerden düşük, alkanlardan yüksektir

İsimlendirme[*]Türediği karboksilli asitteki – OİK ASİT eki yerine aldehit kelimesi getirilir Türediği hidrokarbonun sonuna – AL eki getirilir
ALDEHİTLERİN KİMYASAL REAKSİYONLARI[*]Aldehitler yükseltgenme reaksiyonu verirler Aldehitlerin yükseltgenmesinden karboksilli asitler oluşur[*]Aldehitler, Amonyaklı AgNO3 çözeltisini (Tollens ayıracı) metalik gümüşe indirger Deneyin yapıldığı tüp, gümüş metali ile kaplanacağından ayna görüntüsü oluşur R – CHO + 2Ag++3OH– ® 2Ag(k) + R – COO– +2H2O
Aldehit[*]Aldehitler, Fehling çözeltisi ile ısıtılırsa kırmızı renkli bakır I oksit (Cu2O) çöker Fehling çözeltisi
NaOH ile baziklendirilmiş CuSO4 çözeltisine sodyum potasyum tartarat çözeltisi katılarak hazırlanan koyu mavi renkli çözeltidir
R – CHO+2Cu+2 + 5OH– ® Cu2O(k) + RCOO– + 3H2OAldehitler potasyum permanganat çözeltisinin rengini giderirler Aldehit karboksilli aside yükseltgenirken, KMnO4'deki Mn+7 iyonu Mn+2 ’ye indirgenir
5RCHO + 2MnO4– + 6H+ ® 5RCOOH+2Mn+2+3H2O[*]Aldehitler polimerleşme reaksiyonu verirler Aldehitler katılma reaksiyonu verirler
Katılma karbonil grubundaki pi bağının açılması ile gerçekleşir Hidrojen katılması (İndirgenme Reaksiyonu)
Aldehitlerin indirgenmesinden (H2 katılması) primer alkoller oluşur
Aldehitlere su katılmasıyla aldehit hidrat bileşikleri oluşur
Aldehitlere NH3 katılmasıyla amonyaklı aldehit oluşur
ALDEHİTLERİN ELDESİ[*]Primer alkollerin bir kademe yükseltgenmesinden aldehitler elde edilir[*]Karboksilli asitlerin bir kademe indirgenmesinden aldehitler elde edilir KETONLAR
Karbonil grubuna iki tane alkil grubunun bağlanmasıyla oluşur Ketonların genel formülü,
veya RCOR şeklindedir

• Ketonlarda alkil grupları aynı ise basit keton, farklı ise karışık ketondur

Basit keton Karışık keton

isimlendirme ;[*]Alkil gruplarından sonra keton kelimesi getirilir Türediği hidrokarbondan sonra –ON eki getirilir


Özellikleri [*]Ketonların az sayıda C atomu taşıyan molekülleri suda çözünürler Büyük moleküllü ketonlar katıdır[*]Ketonlar yükseltgenmezler Zorlanırsa CO2 ve H2O ya parçalanırlar[*]Ketonlar polimerleşme reaksiyonu vermezler (Aseton hariç)[*]Ketonlar katılma reaksiyonu verirler Hidrojen katılması (İndirgenme Reaksiyonu)
Ketonların indirgenmesinden sekonder alkoller oluşur
Su katılması
Ketonlara su katılmasıyla kararsız keto hidrat bileşikleri oluşur[*]Ketonların en küçük üyesi olan asetonun kondensasyonundan aromatik bir bileşik olan mezitilen meydana gelir Kondensasyon
Birden fazla küçük moleküllerin polimerleşme sırasında, küçük polar moleküllerin ayrılması olayına denir

Ketonların Eldesi Sekonder alkollerin bir kademe yükseltgenmesinden ketonlar elde edilir
Karboksilli asit tuzlarının ısıtılmasından ketonlar elde edilir
Alkinlere su katılmasından ketonlar elde edilir
Aldehit ve ketonlarda İzomeri

• Aynı C sayılı aldehitlerle ketonlar birbirinin izomeridir Kapalı formülleri CnH2nO dur

Propanon ve propanal kapalı formülleri C3H6O olduğundan birbirinin izomeridir
KARBOKSİLLİ ASİTLER
Yapılarında karboksil grubu bulunduran bileşiklere karboksilli asitler denir

Karboksilli Asitler
a Yapısında bulundurdukları —COOH grubu sayısına göre:
1 Mono karboksilli asitler
Yapılarında 1 tane —COOH grubu bulunduranlar
2 Poli karboksilli asitler
Yapılarında birden fazla —COOH grubu bulunduranlar
2 tane —COOH grubu bulunduranlara di karboksilli asitler 3 tane —COOH grubu bulunduranlara tri karboksilli asitler adı verilir
b Yapılarında —OH ya da —NH2 bağlı olanlar
1 —COOH grubu yanında —OH grubu da bağlı ise oksi asitler adı verilir
2 —COOH grubu yanında —NH2 grubu da bağlı ise amino asitler adı verilir
Mono karboksilli asitlerin genel formülleri şeklindedir CnH2nO2 kuralına uyar
İsimlendirme yapılırken aynı sayıda karbon u bulunduran alkanların sonuna "oik asit" eki getirilir
R grubu dallanmış bir hidrokarbon ise, karboksil grubunun bulunduğu karbon una birinci karbon numarası verilerek diğerleri numaralandırılır
Ayrıca COOH grubundan sonraki 2 karbon una a, 3 karbon una b, 4 karbon una g harfleri verilerek de isimlendirme yapılır



Poli asitler ise şöyle isimlendirilir;

Karboksilli Asitlerin Genel Elde Edilişleri
1 Primer alkollerin iki derece yükseltgenmesinden
Primer alkoller bir derece yükseltgenirse aldehitler oluşur Aldehitler yükseltgenirse karboksilli asitler oluşur Yani primer alkoller 2 kademe yükseltgenirse karboksilli asitler oluşur

2 Grignard Bileşiklerinden

3 Karboksilli Tuzlarından
R—COONa + HBr ® R—COOH + NaBr
Karboksilat Tuz Karboksilli Asit

Karboksilli Asitlerin Özellikleri ve Reaksiyonları[*]Karboksilli asitlerin molekülleri arasında dihidrojen bağı vardır Bundan dolayı aynı karbon sayılı, eter, aldehit, keton ve alkollerden daha yüksek sıcaklıkta kaynarlar[*]Su ile hidrojen bağı oluşturabildiklerinden suda kolayca çözünürler Ancak zayıf asit olduklarından suda az iyonlaşırlar Molekül ağırlığı arttıkça iyonlaşma % leri azalır[*]Homolog sıra oluşturabilirler Aktif metallerle H2 gazı açığa çıkarırlar
Alkoller yalnızca K ve Na gibi metallerle tepkime verirler Asitler ise K, Na, Mg, Zn…… gibi metallerle de tepkime verirler Bu özellik Karboksilli asitleri alkollerden ayırır R—COOH + Na ® R—COONa + H2
K asit Tuz
2R—COOH + Ca ® (R—COO)2 Ca + H2[*]Karboksilli asitler, bazlarla nötürleşme tepkimesi verirler R—COOH + NaOH ® R—COONa + H2O
Asit Tuz[*]Karboksilli asitler, karbonatlı (Na2CO3, MgCO3…) tuzlarla tepkime verirler 2R—COOH+CaCO3 ® Ca(R—COO)2(g) + CO2 + H2O[*]Asitin karboksil grubundaki OH grubu çıkarılırsa kalan kısma açil grubu denir [*]Karboksilli asitler, alkollerle esterleri oluştururlar
Yağ Asitleri
Yağ asitleri çift ve yüksek karbon sayılı karboksilli asitlerdir
Doymamış yağ asiti dendiğinde alkil grubunda en az bir tane çift bağ bulunduran yağ asitleridir Bu asitler oda sıcaklığında sıvı haldedir
NOT: Adipik asidin hegzametilen diamin ile kondensasyonu sonucu naylon oluşur

OPTİKÇE AKTİFLİK
Bir C atomuna 4 farklı ya da grup bağlı ise bu C atomuna asimetrik C atomu adı verilir Molekülde asimetrik C atomu bulunduran bileşikler optikçe aktif maddelerdir Bu maddeler polarize ışığın titreşim düzlemini çevirirler

Yukarıdaki bileşiklerde yıldız konulan C atomları asimetrik C atomu'dur

ESTERLER
Bir mol karboksilli asitle, bir mol mono alkol tepkimeye girerse 1 mol ester ve 1 mol su oluşur Bu olaya esterleşme olayı denir

İsimlendirme[*]Asit adı, alkolden gelen alkil adı ve esteri sözcüğü okunarak[*] Esterlerin Elde Edilişi ve ReaksiyonlarıKarboksilli asitlerin, asidik ortamda alkollerle tepkimesinden ester elde edilir



4 Yağlar
Yağ asitlerinin gliserin ile oluşturdukları esterlerdir Bunlara gliseridde denir Kullanılan yağ asidi doymuş ise katı yağlar, asit doymamış ise sıvı yağlar elde edilir Sıvı yağlar H2 ile doyurularak katı yağlar (Margarin) elde edilir Mumlar ise ester, alken, aldehit karışımlarıdır

5 Sabunlaşma
Büyük moleküllü karboksilli asitlerin Na ve K tuzlarına sabun denir
Karboksilli asitlerin gliserin ile tepkimesinden ester elde edilir
Esterlerin (yağların) bazik ortamdaki hidrolizine sabunlaşma denir
NOT: Deterjanların sabunlardan daha iyi temizleyici olması, sert suda dahi çözünebilmesindendir

ALİFATİK AMONYAK TÜREVLERİ
AMİNLER

• Amonyakdaki hidrojen atomlarının yerine Alkil gruplarının bağlanmasıyla aminler oluşur

• Aminler isimlendirilirken alkil gruplarından sonra amin kelimesi getirilir
• Aminler zayıf baz özelliği gösterirler Suda OH– iyonu vererek iyonlaşırlar

CH3 – NH2 + H2O ® CH3 NH3+ + OH–

• aminler asitlerle reaksiyona girerek tuz oluştururlar

CH3 – NH2 + HCI ® CH3 – NH3CI
AMİNO ASİTLER

• Molekülünde hem karboksilli asit (–COOH), hem de amin (–NH2) grubu bulunduran bileşiklerdir

• Basit primer ve sekonder aminler amonyaktan daha kuvvetli anhidrobazlardır Tersiyer aminlerde bazlık özelliği daha küçüktür
• Amino asitler, moleküllerinde hem asidik (karboksil grubu), hem de bazik (amino grubu) gruplar bulundurduğundan anfoter bileşiklerdir

Amino asitlerdeki karboksil hidrojeninin –NH2 grubuna geçmesiyle iç tuz oluşur

• Amino asitler anfoter olduklarından hem asitlerle hem de bazlarla tuz oluştururlar
  
• Amino asitler proteinlerin yapı taşlarıdır

AMİTLER
Karboksilli asitlerdeki karboksil grubunun,
' ı yerine NH2 grubunun bağlanmasıyla amitler oluşur

• Primer amitler karboksilli asitler gibi isimlen-dirilir Karboksilli asitteki – OİKASİT eki yerine –AMİT kelimesi getirilir
• Sekonder ve tersiyer amitler, primer amit gibi isimlendirilir Azota bağlı gruplar (N–) yazılıp belirtilir
• Amitler nötr özellik gösterirler
• Amitler genellikle suda çözünürler

DİAMİT (ÜRE)

• Üre idrarda bulunur İdrardan elde edildiği gibi sentetik olarak da elde edilir Azot gübresi olarak kullanılır Suda çok, alkolde az çözünür Üre, NH3 ve CO2'nin yüksek basınçta ısıtılmasından elde edilir
  Üre, fosgenin NH3 ile etkileşmesinden elde edilir

KARBONHİDRATLAR
Genel formülleri Cn(H2O)m şeklinde olan bileşikler karbonhidratlardır
Günlük hayattaki yiyeceklerin büyük bölümü (unlu ve şekerli besinler) ile giyeceklerin bir kısmı (pamuklu, ketenli, suni ipekli karbonhidratlar) yeşil bitkiler tarafından fotosentez yoluyla üretilir Yeşil bitkilerin kökleriyle topraktan aldıkları su ve yapılarındaki gözenekleriyle havadan aldıkları karbondioksiti yapraklarındaki klorofilin katalizörlüğünde güneş enerjisinden yararlanılarak karbonhidrat haline dönüştürülür Bu olaya fotosentez denir
6CO2 + 6H2O ® C6 (H2O)6 + 6O2
Glikoz
Karbonhidratlar formaldehitin polimeri gibi düşünülebilir Karbonhidratları, yapılarında aldehit veya keton grubu bulunduran poli alkoller olarak tanımlayabiliriz
Yapılarında aldehit bulunduranlara aldoz, keton bulunduranlara ketoz denir
Karbonhidratların sınıflandırılması [*]Mono sakkaritler : Glikoz, fruktoz galaktoz[*]Di sakkaritler : Sakkaroz, sükroz, laktoz[*]Poli sakkaritler : Selüloz, nişasta, glikojen Mono Sakkaritler
Basit şekerlerdir Tatlı olup suda çözünürler Glikoz, galaktoz, fruktoz mono sakkaritlere örnektir Mono sakkaritler optikçe aktiftir
Glikoz, yapısındaki aldehit grubundan dolayı tollens ayıracı ve fehling çözeltisi ilereaksiyon verir
Fruktoz, ise yapısında keton grubu olmasına rağmen halkalı yapıya döndüğünde a – hidroksi yapı kazandığı için diğer ketonlardan farklı olarak tollens ve fehling ile reaksiyon verir

Di Sakkaritler
İki molekül mono sakkaritten 1 mol su çekilmesiyle di sakkaritler oluşur
Glikoz + Glikoz ® Maltoz
Glikoz + Fruktoz ¾¾® Sakkaroz
–H2O
Glikoz + Galaktoz ® Laktoz
C6H12 O6 + C6 H12 O6 ¾¾® C12 H22 O11
–H2O
Günlük hayatta kullanılan maltoz (meyve şekeri), sakkaroz (çay şekeri) ve laktoz (süt şekeri) birer di sakkarittir

Poli Sakkaritler
Günlük hayatta nişasta, dekstrin, selüloz ve türevleri olarak kullanılan maddeler birer poli sakkaritlerdir
n molekül mono sakkaritden, (n–1) molekül su çıkarılmasıyla poli sakkaritler oluşur
Molekül sayısı 5 – 15 ise dekstrin, 20 ise glikojen, 30–35 ise Nişasta ve 2000 kadar ise selüloz meydana gelir

AROMATİK BİLEŞİKLER
Açık yapılı (halkasız) bileşiklere alifatik dendiğini söylemiştik Halkalı yapıda olan bileşiklerden bazıları aromatik özellik gösterirler
Bir organik bileşiğin aromatik olduğunu anlamak için aşağıdaki özelliklere bakmak gerekir[*]Halkalı yapıdadırlar[*]Halkadaki bağlar tek, çift, tek, çift olmak üzere dönüşümlü ile sıralanmıştır[*]Halkadaki p elektronları sayısı; (4n + 2) olmalıdır (n : halka sayısı)
Yukarıdaki özellikleri gösteren bileşikler aromatiktir
Aromatik bileşiklerin en küçük üyesi benzendir Kapalı formülü C2H2 olup CnH2n–6 genel formülü ile gösterilir Benzende C atomları arasında üç tane çift bağ vardır Çift bağlar tek-çift-tek-çift şeklinde sıralanmıştır Benzende 6 karbonlu bir halka vardır
Benzen doymamış bir hidrokarbon olmasına rağmen doymamış hidrokarbonların özelliklerini göstermez Katılma reaksiyonu vermez Yer değiştirme reaksiyonu verir

Benzen molekülü aşağıdaki şekillerde de gösterilir

Benzen halkasından hidrojen çıkmasıyla geriye kalan köke FENİL denir Aşağıdaki şekillerde gösterilir

BENZENİN MONO TÜREVLERİ
Benzendeki hidrojenler, halkanın elektronca zengin olması sebebiyle katyon hale geçmeye elverişlidirler Benzen halkasına katyon hale getirilmiş veya gruplarla saldırı başlatılırsa H+ kopması ile birlikte grup halkaya yerleşmiş olur Olay yerdeğiştirme reaksiyonudur Sonuçta benzen türevleri elde edilir
Benzen molekülünden bir hidrojen çıkıp yerine bir ya da fonksiyonel grubun bağlanmasıyla benzenin mono türevleri oluşur Benzenin mono türevlerinin bir tane izomeri vardır
Benzenin mono türevleri adlandırılırken halkaya bağlı grubun adından sonra benzen eki getirilir



BENZENİN Dİ TÜREVLERİ
Benzen molekülünden iki hidrojen u çıkarılıp yerine yada gruplarının bağlanmasıyla benzenin di türevleri oluşur
"Orto" "" "para" olmak üzere üç tane izomeri vardır Grupların birbirini takip eden karbonlara bağlanması halindeki izomeri orto, bir atlayarak karbonlara yerleşmesi , karşılıklı karbon larına yerleşmesi halindeki izomeri para olarak isimlendirilir




BENZENİN TRİ TÜREVLERİ
Benzen halkasından üç hidrojen u çıkarılıp yerine ya da gruplarının bağlanmasıyla benzenin tri türevleri oluşur
Visinal, simetrik, Asimetrik olmak üzere üç izomeri vardır

BAZI AROMATİK BİLEŞİKLER Toluen (Metil benzen)
Benzendeki H inin —CH3 ile yer değiştirme-sinden elde edilir

FENOL (OKSİ BENZEN) Z;Zayıf asit özelliği gösterir Sulu çözeltisi FeCI3 ile mor renk verir Bu fenolün tanınma reaksiyonudur

BENZİL ALKOL Aromatik bir alkoldür Alifatik alkollerin özelliklerini gösterir

BENZALDEHİT Aromatik aldehittir Bazı reaksiyonları alifatik aldehitlere benzer Yükseltgendiğinde karboksill asit oluşur Fehling ayıracına etki etmez Amonyaklı gümüş nitrata zor etki eder Zayıf indirgendir

AMİNO BENZEN (ANİLİN) Aromatik bir amin bileşiğidir Zayıf baz özelliği gösterir

NİTRO BENZEN Benzenin derişik nitrik asit ve derişik H2SO4 karışımı, ile reaksiyonundan elde edilir
HNO3 + 2H2SO4 NO2+ + H3O+ + 2HSO4–

TRİ NİTRO TOLUEN (TNT)
(2,4,6 Trinitro toluen) tNT patlayıcı özelliktedir Trotil adıyla top mermileri, deniz ve kara mayınlarını doldurmakta kullanılır