Organik Kimya Nedir? Atom Yapısı Ve Orbitaller

Organik Kimya Nedir? Atom Yapısı ve Orbitaller
Organik Kimya Nedir? Atom Yapısı ve Orbitaller
Organik kimya, kimyanın bir alt başlığı olup karbon-karbon bağı içeren bileşiklerin kimyasını inceler Moleküller organik bileşiklerin temel yapısını oluşturur Moleküller birbirlerine kovalent bağlarla bağlıdır Erime ve kaynama noktaları düşüktür, kolay buharlaşırlar

Organik kimyayı anlayabilmek için öncelikle atomun yapısını ve kimyasal bağlanmasını çok iyi bilmek gerekir

01 Atom Yapısı ve Orbitaller

Atom, merkezinde (+) yüklü çekirdek ve etrafında elektronlardan meydana gelmiştir Atomlar elektrikçe yüksüzdür ve temel tanecikleri protonlar, nötronlar ve elektronlardan oluşmuştur



Bir elementin atom numarası (Z), proton sayısı (p) na eşittir Yüksüz atomalarda, proton sayısı (p) elektron sayısına (e) eşittir
Kütle numarası (A) ise proton ve nötron sayılarının topl*****n eşittir

A= p + n

A
Z X şeklinde gösterilir

Elektronları çekirdek etrafında bir bulut şeklinde göstermek mümkündür Bulutların yoğun olduğu yerlerde elektronların bulunma olasılığı fazladır ve bulutlar orbital olarak adlandırılır Orbitaller s,p,d,f harfleriyle isimlendirilir

Baş kuantum sayısı (n) orbitalin temel enerji düzeyini, n2 ise orbital sayısını verir Her orbitalde en fazla 2 elektron bulunur

n =1 ise sadece s orbitali
n = 2 ise s ve p orbitali
n = 3 ise s, p, d orbitali
n = 4 ve yukarısında ise s, p, d, ve f orbitali bulunmaktadır

0101 Orbitaller

010101 s orbitali

S orbitali küresel simetrik bir yapı gösterir En fazla 2 elektron alır Baş kuantum sayısı büyüdükçe s orbitalinin enerjisi artar

010102 p orbitalleri

İkinci veya daha üst temel enerjidüzeylerinde bulunur Px, Py ve Pz olarak 3 orbitali vardir ve toplam 6 elektrona sahiptir

010103 d orbitali

Üçüncü ve daha üst temel enerji düzeylerinde bulunur 5 orbitali ve toplam 10 elektronu vardır

010104 f orbitali

Dördüncü ve daha üst temel enerji düzeylerinde bulunur7 orbitali ve toplam 14 elektronu vardır

Elektronlar orbitallere doldurulurken yukarıdaki sıra takip edilir
·Önce cekirdeğe en yakın olan en düşük enerjili olan 1s orbitalinden başlanır (Aufbau kuralı)
·Bir orbitalde en fazla iki elektron olabilir Bu elektronların spinleri (dönme yönleri) farklı olmalıdır (Pauli kuralı)
·Hund kuralına göre eşit enerjili orbitallerin (px, py, pz) herbiri bir elektron almadıkça ikinci elektronu almazlar

Değerlik Elektron Sayısı: Atomların en son kabuğundaki toplam elektron sayısıdır Bu elektronlar çekirdeğe daha uzak olduğu için koparılmaları daha kolaydır Aşağıdaki N (azot) atomunun değerlik elektronu 5 tir (2s22p3)

Örneğin atom numarası 7 olan N un elektron dağılımı şu şekilde olur

7N 1s2 2s22p3

Şekildede görüldüğü gibi p orbitallerinin elektronları tek tek yerleştirilir

20Ca atomunun ise elektron dağılımı

1s2 2s22p63s23p64s2 şeklindedir

0102 Lewis Kuralı

Soygazlar son kabuklarında sekiz elektron bulundururlar Yani değerlik elektron sayısı sekizdir ve karalı bir yapıları vardır Atomlarda, periyodik tabloda kendine en yakın soygaza benzemek için elektron alışverişinde bulunurlar veya elektronlarını bağ yapacakları diğer atom ile ortaklaşa kullanırlar Atomların son kabuklarında bulunan elektronlar 4 taneden azsa önce bunlar teker teker yerleştirilir 4 ten sonraki elektronlar ise eşleşmemiş elektronların yanına eşleştirilir

7N 1s2 2s22p3

8O 1s2 2s22p4

02 Kimyasal Bağlar

0201 İyonik Bağlar

Elektronegatiflikleri farklı olan iki atom arasındaki elektron alış verişi sonucunda oluşan (+) ve (-) yüklü iyonlar birbirlerine iyonik bağlarla bağlanır Bu iyonlar arasındaki bağ elektrostatik çekim kuvvetidir

Örnek olarak NaCl verecek olursak Na (sodyum) bir elektron vererek Na+ katyonunu oluşturur ve bu elektron Cl (klor) tarafından alınır ve Cl- anyonunu oluşturur İki zıt yüklü iyon arasındaki elektrostatik çekim nedeniyle iyonik bir bağ oluşur Bu kuvvetli çekim kuvvetinden dolayı erime noktaları yüksektir

0202 Kovalent Bağlar

Elektronegatiflikleri birbirine yakın veya aynı olan atomların elektronlarını ortaklaşa kullanmaları sonucunda oluşan bağa kovalent bağ denir

Lewis kuralına göre

Cl ile Cl birer elektronlarını ortaklaşa kulanarak kovalent bağ oluşturur Bu elektron çifti bağ olarak çizgi şeklinde gösterilir
Cl-Cl

0203 Polar kovalent Bağlar

Elektronegatiflikleri birbirinden farklı iki atomun oluşturdurduğu kovalent bağlarda ortak kullanılan elektron çifti eşit olarak paylaşılmaz Daha elektronegatif olan atom tarafından bu elektron çifti daha fazla çekilir ve böylece polar kovalent bağ oluşur

Bazı atomlar arasındaki elektronegatiflik sırası aşağıda verilmiştir

F>O>N>Cl>Br>C>I>H

Cl (klor) atomunun elektronegatifliği H (hidrojen) atomundan çok fazla olduğu için ortak elektronlar klor atomu tarafından daha çok çekilir ve hidrojen kısmi pozitif yükle yüklenirken, klor kısmi negatif yükle yüklenir Böylelikle dipol moment oluşur
Dipol momenti olan moleküller polardır

H+δ Cl-δ

0204 Koordine Kovalent Bağlar

Bağ yapmak için elektronlar tek atom tarafından veriliyorsa, bu tür kovalent bağlara koordine kovalent bağ denir

N (azot) atomu üç bağ yapabilir N atomu üzerinde bulunan ortaklanmamış elektron çifti hidrojenle dördüncü bağ yapımında kullanılır Böylece bu bağın oluşumunda elektronlar azot tarafından sağlanmış olur

03 HİBRİTLEŞME

Organik moleküllerde bağlanma tamamen kovalent bağdır Bunlar

0301 s (Sigma bağı)

0302 p (pi Bağı)

P orbitallerinin dikey olarak örtüşmesi ile olur

CH4 molekülde C (Karbon) atomu ile H (Hidrojen) atomu arasindaki bağlanmayı şu şekilde açıklıyabiliriz
Karbon atomunun elektron dağılımı

6C 1s2 2s22p2 şeklindedir

Bu durumda karbon atomunun bağ yapabilecek 2 tane eşleşmemiş elektronu gözüküyor Fakat 4 hidrojen atomu ile bağ yapması bekleniyor Bu durumda 2s2 deki iki elektrondan biri 2pz orbitaline uyarılır Böylece karbon atomunu 4 tane bağ yapabilecek yarı dolu orbitali oluşur

Böylelikle hidrojen atomu 4 tane yarı dolu orbitale birer elektonunu vererek bağlanma yapar

C bir tane s ve 3 tane p orbitalini kullanarak sp3 hibritleşmesini gerçekleştirdi

Bu örnekle karbon atomunun her zaman 4 bağ yaptığını gördük Diğer bir gösteriş şekliyle C değerlik bağ elektron sayısı 4 tür (2s22p2) Buradaki4 tane elektron C atomu üzerine tek tek yerleştirilir H atomunun değerlik elektron sayısı 1 (1s1) olduğundan ve 4 tane H atomu bulunduğu için her bir H atomunun elektronu C atomunun elektronu ile eşleşir

Kaç tane sigma bağı varsa bu o molekülün hibritleşme türünü gösterir

Ortaklanmamış elektronlarda sigma bağı gibi düşünülür Bunada örnek olarak NH3 (amonyak) verebiliriz

7N 1s2 2s22p3

Normalde N (azot) H (hidrojen) ile 3 bağ yapıyor gibi gözüküyor ama eğer lewis yapısını çizecek olursak,

7N 1s2 2s22p3

N� un 3 tane bağ yapabilecek elektronu bulunmaktadır Buda H atomunun 1 s1 orbitalindeki bir elektron ile 3 tane bağ yapabileceğini gösteriyor

N üzerindeki bağa katılmayan ortaklanmamış elektronlarda bağ gibi sayılacağından sp3 hibritleşmesi yapacaktır Ortaklanmamış elektron çifti çekirdeğe daha yakındır Bu yüzden s karakteri artar dolayısıyla bağ açısı artar
Bağ elektronları birbirini iter Ortaklanmamış elektron çiftinin itme kuvveti bağ elektronlarınkinden daha fazladır Ortaklanmamış elektronların itme kuvveti fazla olduğu için beklenen 1095° açıdan sapma gösterir

Diğer bir özel durum ise atomlar arasındaki çoklu bağlar tek bağ olarak kabul edilir Budurum içinde en iyi örnek etilen verilebilir

6C 1s2 2s22p2

C atomu uyarılarak s orbitalindeki bir elektron p orbitaline uyarılır

Buradaki hibritleşmeyen C� un dikey p bağları örtüşerek p bağını oluşturur Böylelikle C yine 4 bağını tamamlamış olur C-C arasındaki iki bağdan birisi s (sigma) diğerisi ise p bağıdır Bu iki bağ tek bağ olarak kabul edileceğinden sp2 hibritleşmesi yapacaktır
Diğer bir örnek ise asetilendir

Asetilende C iki s (sigma) bağı yapar Hibritleşmeye katılmayan py ve pz orbitalleri ise dikey şekilde örtüşerek 2 tane p bağını oluşturur C- C arasındaki 2 tane p bağı ve birtane s bağı tek bağ olarak sayılacağından asetilen sp hibritleşmesi yapmaktadır

Buradaki C-C bağları arasında sürekli dönme hareketi vardır Bu yüzden sayısız şekilde yapı vardır Buna konformasyon denir