Organik Reaksiyonlar - Organik Reaksiyon Çeşitleri - Organik Reaksiyonların Oluşumu

**Prof. Dr. Sinsi** · 09-09-2012

05 Çevrilme Reaksiyonları

Kimyasal bir reaksiyonda reaksiyona giren molekülün karbon iskeleti, molekülde bulunan bir atom veya grubun molekül içinde bulunan bir başka atoma göçmesiyle değişirse, böyle bir reaksiyona çevrilme reaksiyonu denir

0501 Elektronca Fakir Sistemlerin Çevrilme Reaksiyonları

Pinakol-Pinakolon Çevrilmesi :

Komşu alkollerin çok zincirli ketonlar vermek için su çıkışıyla dehidrate olmaları sonucunda meydana gelir

İlk olarak asidik ortamda OH grubu yapıdan su şeklinde ayrılır

Daha sonra elektronca fakir olan karbon atomuna bir grup göç eder

0502Elektronca Zengin Sistemlerin Çevrilme Reaksiyonları

Benzil-Benzilik Asit çevrilmesi

1,2-Diketonlar, sulu baz etkisiyle benzilik asit çevrilmesine uğrarlar

Böylece oluşan tuzun asitlendirilmesiyle serbest benzilik asit elde edilir

0503Allilik Çevrilmeler ( İkili ve Üçlü Bağların Göçmesi)

Alilik pozisyonlardaki sübstitüsyon (yerdeğiştirme) reaksiyonları, genellikle ikili bağın karbon iskeletinde kendi orijinal pozisyonundan komşu pozisyona göçmesini içerir

Bu göçmenin olabilmesi için muhtemel dört yol vardır :

Nu: Nükleofil L: Ayrılan grup E: Elektrofil

SN1 mekanizmasıyla çevrilme :

SN2¢ mekanizmasıyla çevrilme :

SE1 mekanizmasıyla çevrilme :

SE2� mekanizmasiyla çevrilme :

0504 Termal Çevrilme Reaksiyonları

Cope çevrilmesi :

Yüksek sıcaklıkta gerçekleşen çoğu reaksiyon radikal ve iyon oluşturur fakat çevrilme reaksiyonları gaz fazında gerçekleştiği için başlangıç maddesinin radikal ve iyon gibi parçalara ayrılması olası değildir

Bağlar, aynı geçiş halinde oluşur ve kırılırlar

Cope çevrilmesi buna en güzel örnektir

09-09-2012	#8
Prof. Dr. Sinsi	Organik Reaksiyonlar - Organik Reaksiyon Çeşitleri - Organik Reaksiyonların Oluşumu 05 Çevrilme Reaksiyonları Kimyasal bir reaksiyonda reaksiyona giren molekülün karbon iskeleti, molekülde bulunan bir atom veya grubun molekül içinde bulunan bir başka atoma göçmesiyle değişirse, böyle bir reaksiyona çevrilme reaksiyonu denir 0501 Elektronca Fakir Sistemlerin Çevrilme Reaksiyonları Pinakol-Pinakolon Çevrilmesi : Komşu alkollerin çok zincirli ketonlar vermek için su çıkışıyla dehidrate olmaları sonucunda meydana gelir İlk olarak asidik ortamda OH grubu yapıdan su şeklinde ayrılır Daha sonra elektronca fakir olan karbon atomuna bir grup göç eder 0502Elektronca Zengin Sistemlerin Çevrilme Reaksiyonları Benzil-Benzilik Asit çevrilmesi 1,2-Diketonlar, sulu baz etkisiyle benzilik asit çevrilmesine uğrarlar Böylece oluşan tuzun asitlendirilmesiyle serbest benzilik asit elde edilir 0503Allilik Çevrilmeler ( İkili ve Üçlü Bağların Göçmesi) Alilik pozisyonlardaki sübstitüsyon (yerdeğiştirme) reaksiyonları, genellikle ikili bağın karbon iskeletinde kendi orijinal pozisyonundan komşu pozisyona göçmesini içerir Bu göçmenin olabilmesi için muhtemel dört yol vardır : Nu: Nükleofil L: Ayrılan grup E: Elektrofil SN1 mekanizmasıyla çevrilme : SN2¢ mekanizmasıyla çevrilme : SE1 mekanizmasıyla çevrilme : SE2� mekanizmasiyla çevrilme : 0504 Termal Çevrilme Reaksiyonları Cope çevrilmesi : Yüksek sıcaklıkta gerçekleşen çoğu reaksiyon radikal ve iyon oluşturur fakat çevrilme reaksiyonları gaz fazında gerçekleştiği için başlangıç maddesinin radikal ve iyon gibi parçalara ayrılması olası değildir Bağlar, aynı geçiş halinde oluşur ve kırılırlar Cope çevrilmesi buna en güzel örnektir