Alkinlerin Kimyasal Özellikleri Neelerdir? Alkinlerin Kimyasal Özellikleri Hakkında

**Prof. Dr. Sinsi** · 09-09-2012

Alkinlerin Kimyasal özellikleri Neelerdir?Alkinlerin Kimyasal özellikleri Hakkında
Alkinlerin Kimyasal özellikleri Neelerdir? Alkinlerin Kimyasal özellikleri Hakkında

ALKİNLERİN KİMYASAL ÖZELLİKLERİ

HİDROJEN KATILMASI

Alkinlere Pt, Pd ve ya çok ince çekilmiş Ni katalitik etkisiyle H katılır

Birinci basamak hızlıdır ve cis alken oluşur

İkinci basamak yavaştır

Eğer bir molekülde ikili ve üçlü bağ varsa H önce üçlü bağa katılır

Hidrojen katılması özel bir paladyum katalizör (Lindlar katalizörü) ile yalnız bir mol H katılacak şekilde kontrol edilebilir

Bu durumda her iki hidrojende katalizör yüzeyinden üçlü bağın aynı tarafında kalacağından cis-alken oluşur

HALOJEN KATILMASI

FeCl3 ün katalitik etkisiyle iki basamakta elektrofilik katılmayla tetra halojen alkan oluşur

İlk katılmada başlıca trans ürün oluşur

Eğer molekülde ikili ve üçlü bağlar varsa halojen öncelikle ikili bağa katılır

Alkinlerde alkenler gibi brom çözeltisinin rengini giderir

HALOJEN ASİTİ KATILMASI

Halojen asiti katılması Markovnikov kuralına uygun olarak katılır

Birinci basamak hızlı ikincisi yavaştır

SU KATILMASI

Alkenler su katıldığında alkoller oluşuyordu

Alkinlere su katıldığında ise aldehit yada keton oluşur

H2SO4 ve HgSO4 ın katalitik etkisiyle alkinlere su katılır

Alkinin yapısına bağlı olarak keton veya aldehit oluşur

Oluşan keto ve enol bileşikleri denge halindedir

Yapılarında çift bağ ve OH bulunduran bileşiklere enol denir

Genel tapıda büyük değişiklik olmadan H yer değiştirmesi bileşiğin iki farklı şeklini oluşturuyorsa buna tautomeri denir

ALKİNLERİN YÜKSELTGENMESİ

Alkinler sülfürik asitli ortamda KMnO4 veya potasyum bikromat K2Cr2O7 gibi yükseltgenler ile yükseltgenerek organik asitleri oluştururlar

ALKİNLERİN TUZ OLUŞTURMASI

Alkinler alkenlerden farklı olarak asidik özellik gösteririler

Bu nedenle alkinlerin uçlarındaki H oldukça gevşektir

Bu H yeteri kadar kuvvetli bazlar ile tepkime sokulursa tuz oluşur

C atomunda ki melez orbitalin S karakteri arttıkça bu C atomuna bağlı olan H asitliği artar

S orbitalleri çekirdeğe P orbitallerinden daha yakındır

Bu nedenle bağındaki elektronları C tarafından daha çok çekilir ve H pozitifleşir

Kısmen pozitifleşmiş bu H kuvvetli bazlar tarafından koparılabilir

Sodyum amit bu H koparacak kadar kuvvetli bir bazdır

Suda çözünebilen alkil asetilenürün sodyum tuzu, su ile hemen etkileşerek tekrar alkine dönüşür

Alkinlerin amonyaklı Cu2Cl2 ve amonyaklı AgNO3 kompleksleriyle verdiği suda çözünmeyen tuzları kurutulup ısıtıldıklarında patlar

Tepkimeler bu özelliklerinden dolayı alkinlerin belirteci olarak kullanılır

Alkinin aşağıdaki tepkimeyi vermesi için üçlü bağı taşıyan C atomlarından birinde H atomu bulunması gerekir

Örneğin bu tepkimeyi vermez

Daha basit bir denklem ile gösterirsek;

Bu tepkimeler alkinlerin ayıracıdır

ALKİNLERİN YANMASI

Soru: Bir alkin, tam olarak yanmasını sağlayacak miktarda oksijen ile tepkimeye sokuluyor

Oluşan maddelerin mol sayıları toplamının başlangıçtaki maddelerin mol sayılarına oranı 1 olduğuna göre bu alkinin adı nedir?

Soru: C4H6 ve C4H8 gazlarından oluşan bir karışımın 50 litresi yeterince H2 ile tepkimeye sokulduğunda 70 litre H2 harcanıyor

Buna göre C4H8 in karışımdaki yüzdesi nedir? (Cevap: %60 C4H8

09-09-2012	#1
Prof. Dr. Sinsi	Alkinlerin Kimyasal Özellikleri Neelerdir? Alkinlerin Kimyasal Özellikleri Hakkında Alkinlerin Kimyasal özellikleri Neelerdir?Alkinlerin Kimyasal özellikleri Hakkında Alkinlerin Kimyasal özellikleri Neelerdir? Alkinlerin Kimyasal özellikleri Hakkında ALKİNLERİN KİMYASAL ÖZELLİKLERİ HİDROJEN KATILMASI Alkinlere Pt, Pd ve ya çok ince çekilmiş Ni katalitik etkisiyle H katılır Birinci basamak hızlıdır ve cis alken oluşur İkinci basamak yavaştır Eğer bir molekülde ikili ve üçlü bağ varsa H önce üçlü bağa katılır Hidrojen katılması özel bir paladyum katalizör (Lindlar katalizörü) ile yalnız bir mol H katılacak şekilde kontrol edilebilir Bu durumda her iki hidrojende katalizör yüzeyinden üçlü bağın aynı tarafında kalacağından cis-alken oluşur HALOJEN KATILMASI FeCl3 ün katalitik etkisiyle iki basamakta elektrofilik katılmayla tetra halojen alkan oluşur İlk katılmada başlıca trans ürün oluşur Eğer molekülde ikili ve üçlü bağlar varsa halojen öncelikle ikili bağa katılır Alkinlerde alkenler gibi brom çözeltisinin rengini giderir HALOJEN ASİTİ KATILMASI Halojen asiti katılması Markovnikov kuralına uygun olarak katılır Birinci basamak hızlı ikincisi yavaştır SU KATILMASI Alkenler su katıldığında alkoller oluşuyordu Alkinlere su katıldığında ise aldehit yada keton oluşur H2SO4 ve HgSO4 ın katalitik etkisiyle alkinlere su katılır Alkinin yapısına bağlı olarak keton veya aldehit oluşur Oluşan keto ve enol bileşikleri denge halindedir Yapılarında çift bağ ve OH bulunduran bileşiklere enol denir Genel tapıda büyük değişiklik olmadan H yer değiştirmesi bileşiğin iki farklı şeklini oluşturuyorsa buna tautomeri denir ALKİNLERİN YÜKSELTGENMESİ Alkinler sülfürik asitli ortamda KMnO4 veya potasyum bikromat K2Cr2O7 gibi yükseltgenler ile yükseltgenerek organik asitleri oluştururlar ALKİNLERİN TUZ OLUŞTURMASI Alkinler alkenlerden farklı olarak asidik özellik gösteririler Bu nedenle alkinlerin uçlarındaki H oldukça gevşektir Bu H yeteri kadar kuvvetli bazlar ile tepkime sokulursa tuz oluşur C atomunda ki melez orbitalin S karakteri arttıkça bu C atomuna bağlı olan H asitliği artar S orbitalleri çekirdeğe P orbitallerinden daha yakındır Bu nedenle bağındaki elektronları C tarafından daha çok çekilir ve H pozitifleşir Kısmen pozitifleşmiş bu H kuvvetli bazlar tarafından koparılabilir Sodyum amit bu H koparacak kadar kuvvetli bir bazdır Suda çözünebilen alkil asetilenürün sodyum tuzu, su ile hemen etkileşerek tekrar alkine dönüşür Alkinlerin amonyaklı Cu2Cl2 ve amonyaklı AgNO3 kompleksleriyle verdiği suda çözünmeyen tuzları kurutulup ısıtıldıklarında patlar Tepkimeler bu özelliklerinden dolayı alkinlerin belirteci olarak kullanılır Alkinin aşağıdaki tepkimeyi vermesi için üçlü bağı taşıyan C atomlarından birinde H atomu bulunması gerekir Örneğin bu tepkimeyi vermez Daha basit bir denklem ile gösterirsek; Bu tepkimeler alkinlerin ayıracıdır ALKİNLERİN YANMASI Soru: Bir alkin, tam olarak yanmasını sağlayacak miktarda oksijen ile tepkimeye sokuluyor Oluşan maddelerin mol sayıları toplamının başlangıçtaki maddelerin mol sayılarına oranı 1 olduğuna göre bu alkinin adı nedir? Soru: C4H6 ve C4H8 gazlarından oluşan bir karışımın 50 litresi yeterince H2 ile tepkimeye sokulduğunda 70 litre H2 harcanıyor Buna göre C4H8 in karışımdaki yüzdesi nedir? (Cevap: %60 C4H8