Fenol
 

Fenol

a. (fr. phénol; yun. phainein, parlamak'tan). Org. kim. 1. Benzenin, formülü HO—C6H5 olan hidroksilli türevi. (Eşanl. HİDROKSİBENZEN, FENİK ASİT.)

—2. Arenlerin, genel formülü ArOH olan hidroksilli türevlerinin genel adı.

—Biyokim. Fenol kırmızısı, FENOLSÜLFONEFTALEİN'in eşanlamlısı.

—ANSİKL. Runge'nin 1834'te taşkömürü katranında bulduğu fenol, bugün ne katrandan ne de benzensülfonik asidin alkali ortamda eritilmesinden elde edilir. Günümüzde genellikle klorobenzenin 350°C'ta sodyum hidroksitle hidrolizinden elde edildiği gibi, özellikle kümenin hidroperoksitlenmesinde ara madde olarak ortaya çıkan hidroperoksitten üretilir; hidroperoksit, asit ortamda bozunarak fenol ile aseton verir.

Kendine özgü bir kokusu olan fenol, 43°C'ta eriyen, 183°C'ta kaynayan beyaz bir katıdır. Fenol, genel olarak renksizdir,
ancak havada yükseltgenerek pembeleşir 80°C üzerindeki sıcaklıklarda suyla her oranda, 43°C üzerinde İse organik çözücülerin çoğuyla karışır Yakıcı ve zehirlidir
Ayırtedici özellikler taşıyan fenolün kimya sanayisinde büyük bir önemi vardır. 1980'de dünyada 5 200 000 ton fenol üretilmiştir. Bu bileşik hidrojenlenerek, polia-mitlerln ana maddesi olan sikloheksanon elde edilir. Aldehit ve ketonlarla yoğuşma tepkimesine girdiğinde, ısılsertleşlr polimerler (fenol-formaldehit reçineleri) ve termoplastik reçineleri (epoksi reçineleri) verir. Karbondioksit etkisiyle sallsilik aside, nitrik asit etkisiyle nitrofenol ve pikrik aside (melinit adı altında patlayıcı olarak kullanılır) dönüşür. Pek çok ilaçla boyarmaddenin bireşiminde ara madde olarak kullanılır. Seyrettik çözeltilerinden antiseptik olarak yararlanılır.

• Fenoller, fenol işlevi. Fenollerden kimisine taşkömürü katranında, kimisine de temel sıvı yağlarda rastlanır. Bunların çoğu bireşimle elde edilen ürünlerdir. Bu maddeler, suda fenolden daha az çözünen katı ya da sıvılardır.

Aromatik bileşiklerin özgün çınlama enerjisine fenollerde ve daha çok bunların tuzlarında rastlanır. Bu nedenle fenoller, doymuş benzerlerine, yani alkollere oranla daha güçlü, karbonik ve karboksilik asitlere oranla daha zayıf asittir. Fenolün pKA'sı 10'dur. Fenoller, alkoller gibi eter ve esterleri verir, ancak alkollerden farklı olarak yalnızca halojenli bileşiklere (örneğin fosfor pentaklorürün etkimesi) dönüşürler. Ne var ki bu dönüşüm çok zor gerçekleşir.
Aromatik halkalar üzerindeki elektroncul ornatmaların tümü, özellikle alkali ortamda, fenollerde bulunan OH grubunun varlığından dolayı oldukça kolaydır. Fenoller, arenlerle oluşturdukları olağan tepkimelerin (halojenleme, sülfonlama, nitrolama) yanı sıra, OH grubuna bağlı olarak orto ve para konumlarında NO (nitrozofenolleri oluşturur) ve Ar N2 (boyarmadde olan azofenollerl oluşturur) katyonlarıyla kolayca ornatma tepkimelerine girerler. Aldehit ve kimi zaman da ketonlarla tepkimeye girerek fenol formaldehit reçinelerini, ftalik anhidrltle ftaleinleri (boyarmadde), karbondioksitle fenol asitleri, kloroformla fenol aldehitleri oluşturur. Nihayet hidrojenlenmesinden alkoller ya da halkalı ketonlar, yükseltgenmesinden de kinonlar elde edilir.
Aromatik halkada yer alan işlevsel OH grubu ve yukarıda değinilen kimyasal özelliklerle belirginleşen fenol işlevine, önemli karmaşık pek çok üründe (steroller, temel sıvı yağlar, alkaloitler) rastlanır.
Monofenollerin başlıcaları krezoller karvakrol, timol, naftoller ve fenolün kendisidir. Polifenol ya da polihidroksiarenlerin en önemlileri İse pirokatekol, rezorsinol, hldrokinol, floroglusinol ve pirogalloldür.

—Çevrebil. Sanayi atığı organik bir ürün olan fenol, çevreye özellikle sulara atıldığı zaman çok zehirlidir. Binde bir oranı suda yaşayan canlılar İçin öldürücüdür. Suda klor varsa (kullanma ve içme sularına katılır) klorfenola dönüşebilir ve suya kötü bir tat verir. İnsan beslenmesinde kullanılan sularda ancak 0,001 mg/l'den aşağı dozlara razı olunabilir. Ne var ki, bu organik kirletici, akarsu, göl ve gölet kıyılarında çok yetişen su bitkilerinden sandalyasazıyla (Scirpus lacustris) arıtılıp yok edilebilir.

—Eczc. Fenolün antiseptik, ağrı kesici ve yakıcı özellikleri vardır. Sulu ya da gliserollu çözeltileri dıştan sürülerek kullanılır. Salisilatlı antiseptik fenol çözeltisi gargara ve diş yıkanmasında kullanılır. Kokain ve mentol ile birlikte "de Bonain anestezlk karışımı" denen sıvıyı oluşturur.